dimethyl (1R,2R,3R,4R,5R,7S)-5-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-3-[(E,4S,6S)-4,6-dimethyloct-2-enoyl]oxy-2,4,7-trihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-dicarboxylate | 170421-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1R,2R,3R,4R,5R,7S)-5-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-3-[(E,4S,6S)-4,6-dimethyloct-2-enoyl]oxy-2,4,7-trihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 170421-58-6
• 化学式: C₃₆H₅₀O₁₃
• 分子量: 690.785
• InChiKey: VKZUCGABYYQCPT-ZSUDTGLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  184.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1R,2R,3R,4R,5R,7S)-5-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-3-[(E,4S,6S)-4,6-dimethyloct-2-enoyl]oxy-2,4,7-trihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-dicarboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Procopiou, Ranayiotis A.; Bailey, Esme J.; Chan, Chuen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1341 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-6-[(E,4S,6S)-4,6-dimethyloct-2-enoyl]oxy-4,7-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 dimethyl (1R,2R,3R,4R,5R,7S)-5-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-3-[(E,4S,6S)-4,6-dimethyloct-2-enoyl]oxy-2,4,7-trihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Procopiou, Ranayiotis A.; Bailey, Esme J.; Chan, Chuen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1341 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The squalestatins: C-3 Decarboxylation studies and rearrangement to the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane ring system
  作者：Chuen Chan、Graham Ga Inglis、Panayiotis A. Procopiou、Barry C. Ross、Anton Rp Srikantha、Nigel S. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61752-5

  日期：1993.9

  3-Decarboxy squalestatins 3 and 4 were synthesised via photolysis of t-butyl peroxyester 7. Lactol 10 was isolated unexpectedly from both HCl-dioxan cleavage of 8, a by-product of the photolysis, and attempted Barton decarboxylation of 6. In TFA under anhydrous conditions, 8 was converted to the tricyclic ether 11.

  3脱羧squalestatins 3和4合成了通过光解吨丁基过氧酯7。意外地从光解反应的副产物8的HCl-二恶烷裂解中分离出了Lactol 10，并尝试进行6的Barton脱羧。在无水条件下的TFA中，将8转化为三环醚11。