3-(4-benzyloxy-2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester | 891202-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-benzyloxy-2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[(2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate；methyl 3-[(2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 891202-07-6
• 化学式: C₂₄H₂₅BrO₅
• 分子量: 473.364
• InChiKey: URZHJGWMRNZAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-2-bromo-5-methoxybenzyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备角功能化氢芴衍生物的改进合成路线

  摘要：

  4a-取代的1,1-二甲基或1-碳甲氧基-1-甲基氢芴在芳环上带有各种取代基，可以通过Pd(0)催化的Heck反应方便地合成。所需的溴苄基取代的亚乙基环己烷底物衍生自哈格曼酯（甲基类似物），通过与适当的苄基溴缩合、酯的水解脱羧、甲基或氰基的 1,4-加成，然后进行必要的官能团操作，以及 Wittig 烯化. 简单的有机转化将乙烯基转化为羧基、甲酰基或羟甲基。产物的环接合立体化学可以通过相关方法确定。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926408
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸甲酯 、 1-(benzyloxy)-5-bromo-4-(bromomethyl)-2-methoxybenzene 在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-(4-benzyloxy-2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备角功能化氢芴衍生物的改进合成路线

  摘要：

  4a-取代的1,1-二甲基或1-碳甲氧基-1-甲基氢芴在芳环上带有各种取代基，可以通过Pd(0)催化的Heck反应方便地合成。所需的溴苄基取代的亚乙基环己烷底物衍生自哈格曼酯（甲基类似物），通过与适当的苄基溴缩合、酯的水解脱羧、甲基或氰基的 1,4-加成，然后进行必要的官能团操作，以及 Wittig 烯化. 简单的有机转化将乙烯基转化为羧基、甲酰基或羟甲基。产物的环接合立体化学可以通过相关方法确定。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926408