3-(1-diethoxyphosphorylhexyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 107503-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-diethoxyphosphorylhexyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 107503-23-1
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₄P
• 分子量: 367.425
• InChiKey: CGISTYJXEDNJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-diethoxyphosphorylhexyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-Hexanoyl-5-phenyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  (二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物的合成及其对烯烃的环加成。3,5-二取代 2-异恶唑啉的合成应用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物与烯烃发生区域选择性环加成反应，生成 3-[（二乙氧基磷酰基）甲基]-2-异恶唑啉或 -异恶唑。通过环加合物去质子化产生的磷稳定碳负离子可用于与羰基化合物缩合、烷基化和与氧氧化，以提供 3,5-二取代的 2-异恶唑啉作为有用的合成结构单元。3-[(二乙氧基磷酰基)甲基]-2-异恶唑啉的雷尼镍氢解得到带有多种官能团的β-羟基-β'-磷酰基酮，可进一步转化为α,β-不饱和β'-磷酰基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2463
• 作为产物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-N-hydroxyethanimidoyl bromide 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(1-diethoxyphosphorylhexyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A NEW PHOSPHORUS-FUNCTIONALIZED NITRILE OXIDE, α-(DIETHYLPHOSPHONO)ACETONITRILE OXIDE, AND CYCLOADDITION LEADING TO 3-(DIETHYLPHOSPHONOMETHYL)-Δ²-ISOXAZOLINES

  摘要：

  α-(二乙基膦酰基)乙腈氧化物（一种新的磷官能化腈氧化物）的环加成生成 3-膦酰基甲基-Δ2-异恶唑啉，可用作 Δ2-异恶唑啉单元引入试剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.183

文献信息

• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI, CHEM. LETT., 1986, N 2, 183-186
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SUGA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI;NAKAGAWA, NORIHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2463-2473
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SUGA, HIROYUKI、NAKAGAWA, NORIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (Diethoxyphosphoryl)acetonitrile Oxide and Its Cycloaddition to Olefins. Synthetic Applications to 3,5-Disubstituted 2-Isoxazolines
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga、Norihiko Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.2463

  日期：1987.7

  condensation with carbonyl compounds, alkylation, and oxidation with oxygen to provide 3,5-disubstituted 2-isoxazolines as useful synthetic building blocks. Raney nickel hydrogenolysis of 3-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-2-isoxazolines gives β-hydroxy-β′-phosphoryl ketones bearing a variety of functional groups, which can be further converted into α,β-unsaturated β′-phosphoryl ketones.

  （二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物与烯烃发生区域选择性环加成反应，生成 3-[（二乙氧基磷酰基）甲基]-2-异恶唑啉或 -异恶唑。通过环加合物去质子化产生的磷稳定碳负离子可用于与羰基化合物缩合、烷基化和与氧氧化，以提供 3,5-二取代的 2-异恶唑啉作为有用的合成结构单元。3-[(二乙氧基磷酰基)甲基]-2-异恶唑啉的雷尼镍氢解得到带有多种官能团的β-羟基-β'-磷酰基酮，可进一步转化为α,β-不饱和β'-磷酰基酮。
• SYNTHESIS OF A NEW PHOSPHORUS-FUNCTIONALIZED NITRILE OXIDE, α-(DIETHYLPHOSPHONO)ACETONITRILE OXIDE, AND CYCLOADDITION LEADING TO 3-(DIETHYLPHOSPHONOMETHYL)-Δ²-ISOXAZOLINES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.183

  日期：1986.2.5

  Cycloaddition of α-(diethylphosphono)acetonitrile oxide, a new phosphorus-functionalized nitrile oxide, leads to 3-phosphonomethyl-Δ2-isoxazolines which are useful as Δ2-isoxazoline unit-introducing reagents.

  α-(二乙基膦酰基)乙腈氧化物（一种新的磷官能化腈氧化物）的环加成生成 3-膦酰基甲基-Δ2-异恶唑啉，可用作 Δ2-异恶唑啉单元引入试剂。