3-(Diethoxyphosphoryl)methyl-5-phenyl-2-isoxazoline | 107487-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Diethoxyphosphoryl)methyl-5-phenyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 107487-00-3
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₄P
• 分子量: 297.291
• InChiKey: NBWNSGRSVRMQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Diethoxyphosphoryl)methyl-5-phenyl-2-isoxazoline 在 Raney Ni (W-2) 氢气 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到Diethyl (4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物的合成及其对烯烃的环加成。3,5-二取代 2-异恶唑啉的合成应用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物与烯烃发生区域选择性环加成反应，生成 3-[（二乙氧基磷酰基）甲基]-2-异恶唑啉或 -异恶唑。通过环加合物去质子化产生的磷稳定碳负离子可用于与羰基化合物缩合、烷基化和与氧氧化，以提供 3,5-二取代的 2-异恶唑啉作为有用的合成结构单元。3-[(二乙氧基磷酰基)甲基]-2-异恶唑啉的雷尼镍氢解得到带有多种官能团的β-羟基-β'-磷酰基酮，可进一步转化为α,β-不饱和β'-磷酰基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2463
• 作为产物：
  描述：

  (diethoxyphosphinyl)acetaldehyde oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-(Diethoxyphosphoryl)methyl-5-phenyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A NEW PHOSPHORUS-FUNCTIONALIZED NITRILE OXIDE, α-(DIETHYLPHOSPHONO)ACETONITRILE OXIDE, AND CYCLOADDITION LEADING TO 3-(DIETHYLPHOSPHONOMETHYL)-Δ²-ISOXAZOLINES

  摘要：

  α-(二乙基膦酰基)乙腈氧化物（一种新的磷官能化腈氧化物）的环加成生成 3-膦酰基甲基-Δ2-异恶唑啉，可用作 Δ2-异恶唑啉单元引入试剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.183

文献信息

• Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Norihiko Nakagawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.60.4091

  日期：1987.11

  Horner–Emmons olefination of 4-hydroxy-2-oxoalkylphosphonates, readily available by hydrogenation of 5-substituted 3-phosphinylmethyl-2-isoxazolines, gives mainly E-isomers of 1-hydroxy-4-alken-3-ones bearing a variety of substituents at the 1-position. Use of the combination of triethylamine (or DBU)+lithium bromide as a weak base on the O-unprotected phosphonates is favored. Similar olefinations on the isoxazolines, 2-oxo-3-alkenylphosphonates, and 4-alkoxy-2-oxoalkylphosphonates have been also examined. Their synthetic applications to (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol are described.

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。
• SYNTHESIS OF A NEW PHOSPHORUS-FUNCTIONALIZED NITRILE OXIDE, α-(DIETHYLPHOSPHONO)ACETONITRILE OXIDE, AND CYCLOADDITION LEADING TO 3-(DIETHYLPHOSPHONOMETHYL)-Δ²-ISOXAZOLINES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.183

  日期：1986.2.5

  Cycloaddition of α-(diethylphosphono)acetonitrile oxide, a new phosphorus-functionalized nitrile oxide, leads to 3-phosphonomethyl-Δ2-isoxazolines which are useful as Δ2-isoxazoline unit-introducing reagents.

  α-(二乙基膦酰基)乙腈氧化物（一种新的磷官能化腈氧化物）的环加成生成 3-膦酰基甲基-Δ2-异恶唑啉，可用作 Δ2-异恶唑啉单元引入试剂。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI, CHEM. LETT., 1986, N 2, 183-186
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SUGA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI;NAKAGAWA, NORIHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2463-2473
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SUGA, HIROYUKI、NAKAGAWA, NORIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of diethyl 3-methylisoxazoline and isoxazolephosphonates, potent synthons to biological active compounds
  作者：G�rard Nkusi、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/prac.19923340314

  日期：——