methyl 6-chloro-2-methoxy-5-methyl-3-pyridinecarboxylate | 142330-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-2-methoxy-5-methyl-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-2-methoxy-5-methylnicotinate；Methyl 6-chloro-2-methoxy-5-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 142330-95-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: JMQKRPGTSLZJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-2-methoxy-5-methyl-3-pyridinecarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-chloro-2,6-dimethyl-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,6-FUSED HETEROARYL PIPERIDINE ETHER ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES D'ÉTHER DE PIPÉRIDINE D'HÉTÉROARYLE 6,6-FUSIONNÉ DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及6,6-融合杂环哌啶醚化合物，这些化合物是M4肌氨酸乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防M4肌氨酸乙酰胆碱受体参与的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗M4肌氨酸乙酰胆碱受体参与的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2018118735A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-6-chloro-5-methylnicotinate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-chloro-2-methoxy-5-methyl-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,6-FUSED HETEROARYL PIPERIDINE ETHER ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES D'ÉTHER DE PIPÉRIDINE D'HÉTÉROARYLE 6,6-FUSIONNÉ DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及6,6-融合杂环哌啶醚化合物，这些化合物是M4肌氨酸乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防M4肌氨酸乙酰胆碱受体参与的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗M4肌氨酸乙酰胆碱受体参与的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2018118735A1

文献信息

• The Synthesis of 3-Functionalized 5-chloro-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-ones and of pyridines from cycloaddition-elimination reactions with substituted acetylenic compounds.
  作者：Koen J. Van Aken、Gerrit M. Lux、Geert G. Deroover、Lieven Meerpoel、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90431-4

  日期：1994.4

  electrophilic catalysis avoiding reaction of the lactone function. The azadiene system in the 3-substituted 5-chloro-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-ones is shown to react easily with monosubstituted acetylenic compounds yielding polyfunctionalized pyridines in excellent yield via a cycloaddition-elimination process. The usually high regioselectivity and its dependence on the nature of the 3-substituent is discussed

  通常在适当的条件下，通过亲电催化避免内酯功能的反应，在3,5-二氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中实现氯亚胺基的选择性官能化。已表明3-取代的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中的氮杂二烯体系易于与单取代的炔属化合物反应，并通过环加成消除法以优异的收率得到多官能化吡啶。讨论了通常较高的区域选择性及其对3-取代基性质的依赖性。
• 6,6-fused heteroaryl piperidine ether allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10836775B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention is directed to 6,6-fused heteroarylpiperidine ether compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及 6,6-融合杂芳基哌啶醚化合物，该化合物是 M4 毒蕈碱乙酰胆碱受体的异构调节剂。本发明还涉及本文所述化合物在潜在治疗或预防涉及 M4 肌 肉碱乙酰胆碱受体的神经和精神疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及 M4 蕈样乙酰胆碱受体的此类疾病中的用途。
• Functionalisation in position 3 of 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones
  作者：Koen J. Van Aken、Lieven Meerpoel、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79064-2

  日期：1992.5

  Electrophilic catalysis is shown to give selective substitution of the imidoyl chloride group in 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones, avoiding competitive reactions of the nucleophile with the lactone function. With other nucleophiles (SCN-, CH2N2) cyclisations involving the azadiene- or the imine function take place. Cycloaddition of the obtained oxazinones to acetylenic compounds provides polyfunctionalized pyridines.
• 6,6-FUSED HETEROARYL PIPERIDINE ETHER ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3558307A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• [EN] 6,6-FUSED HETEROARYL PIPERIDINE ETHER ALLOSTERIC MODULATORS OF M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES D'ÉTHER HÉTÉROARYLPIPÉRIDINE 6,6-FUSIONNÉ DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018112842A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed are 6, 6-fused heteroarylpiperidine ether compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor and compositions comprising these compounds. Disclosed herein also are uses of these compounds and compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.