2,2'-(4,6-difluoro-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1136948-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(4,6-difluoro-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2-[2,4-Difluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1136948-11-2
• 化学式: C₁₈H₂₆B₂F₂O₄
• 分子量: 366.021
• InChiKey: IGGZGTFGQQGHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(4,6-difluoro-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双三齿Ir(III)配合物中配体介导的光物理可调性及其在高效光学限幅材料中的应用

  摘要：

  新颖双-三齿的Ir（III）的家族复合物（IR1 - IR5）掺入两种官能Ñ ∧ Ç ∧ N型配体（L1 - L5）和N ∧ Ñ ∧ C型配体（L0）的专心和表征的合成科学地。Ir1、Ir3和Ir4的晶体结构XRD 得到了有力的证实。借助实验和理论方法，科学地研究了它们在瞬态和稳态下的光物理特性。如紫外-可见吸收光谱所示，上述 Ir(III) 配合物的宽带电荷转移吸收高达 600 nm。它们的激发态的发射寿命很好。可见光和近红外区域之间，IR1 - IR5拥有强大的激发态吸收。因此，一旦复合物被 532 nm 激光照射，就会发生非常强大的反饱和吸收 (RSA) 过程。该RSA效果如下递减的次序：Ir3的> IR5 > IR4 ≈ IR1>铱2。总之，将供电子单元（-OCH 3）和大π共轭单元修饰为吡啶基N ∧ C ∧ N型配体是显着提高RSA效应的系统方法。因此，这些八面体双三齿 Ir(III)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01142
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 溴 、 potassium acetate 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2'-(4,6-difluoro-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  [3,4-difluoro-2,6-bis(5-methyl-2-pyridyl)phenyl-κ3N,C1,μ']氰基铂(II)通过聚集的发光颜色变化

  摘要：

  我们研究了一种新型 Pt( L )CN ( L = 4,6-difluoro-1,3-di(2-(4-methyl)pyridyl)benzo) 在溶液中的颜色和发光颜色变化，以及由聚集体引起的结晶状态排放（AIE）。在溶液中，AIE 是由于在高浓度溶液中激发态的准分子和三聚体形成。我们确定准分子和三聚体的发射寿命分别为 τ E = 1.72 μs 和 τ T = 0.43 μs，发射量子产率分别为 φ E = 20% 和 φ T =12%，略小于相比较，τ M = 8.85 μs 和 φ M= 67% 的单体种类。在结晶状态下，Pt( L )CN在没有结晶溶剂的情况下，在氯仿蒸气中暴露后呈紫色变为红色，不可见的发射变为鲜红色的发射。这种现象将应用于快速廉价的氯仿检测​​装置。紫色晶体暴露在二氯甲烷蒸气中会导致不可见发射的进一步红移和蓝色着色，这表明我们具有区分氯仿和二氯甲烷的能力。

  DOI：

  10.1039/d2dt02360a

文献信息

• Heteroleptic Ir(III) phosphors with bis-tridentate chelating architecture for high efficiency OLEDs
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US09219237B1

  公开（公告）日：2015-12-22

  A bis-tridentate iridium complex represented by a formula (I): where R3 to R8, R21 to R23, R9, R10, X1, X2, and X3 are as defined in the specification.

  一个由公式(I)表示的双三齿钌配合物： 其中R3至R8、R21至R23、R9、R10、X1、X2和X3的定义如说明书所述。
• Heteroleptic Ir(<scp>iii</scp>) phosphors with bis-tridentate chelating architecture for high efficiency OLEDs
  作者：Bihai Tong、Hsiao-Yun Ku、I.-Jen Chen、Yun Chi、Hao-Che Kao、Chia-Chi Yeh、Chih-Hao Chang、Shih-Hung Liu、Gene-Hsiang Lee、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/c5tc00163c

  日期：——

  Emissive Ir(iii) complexes bearing two tridentate chelates were synthesized. The multiple coordination mode of the chelate warrants a new class of metal-based phosphors for OLED applications.

  成功合成了带有两个三齿配体的发光Ir(III)络合物。这种配体的多重配位模式保证了这类金属基磷光体成为OLED应用的新类别。

• 含窒素複素環化合物及びその利用
  申请人：東洋紡株式会社

  公开号：JP2021172629A

  公开（公告）日：2021-11-01

  【課題】発光効率及び耐久性に優れた含窒素複素環化合物及びその利用に関する技術を提供する。【解決手段】含窒素複素環化合物は、式：Ｃｚ−Ｌ−Ａｒ（１）で表される化合物［式（１）中、Ｃｚは、下記式（２）：（式（２）中、Ｚは、単結合等、Ｒ２２及びＲ２７は、そ電子求引性基、Ｒ２３及びＲ２６は、電子供与性基、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、及びＲ２８は、Ｈ、電子求引性基、又は電子供与性基、波線は、Ｌとの結合部位）で表される基であり、Ｌは、単結合又はフェニレン基、Ａｒは、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択される基。］。【選択図】なし

  提供具有优异发光效率和耐久性的含氮复杂环化合物及其应用技术。含氮复杂环化合物由以下式表示：Ｃｚ−Ｌ−Ａｒ（1）[在式（1）中，Ｃｚ表示如下式（2）：（式（2）中，Z表示单键等，R22和R27表示电子亲引基，R23和R26表示电子供给基，R21、R24、R25和R28表示H、电子亲引基或电子供给基，虚线表示与L的结合部位），L表示单键或苯基，Ar表示选自芳基和杂芳基的基。]。【选择图】无
• Blue-shifting the monomer and excimer phosphorescence of tridentate cyclometallated platinum(ii) complexes for optimal white-light OLEDs
  作者：Lisa Murphy、Pierpaolo Brulatti、Valeria Fattori、Massimo Cocchi、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/c2cc31330h

  日期：——

  By using a tridentate N^C^N-coordinating ligand, the luminescence of a cyclometallated Pt(II) complex can be shifted into the blue region, without the problematic drop-off in quantum yield observed for bidentate analogues. The combination of blue-shifted monomer and excimer allows white-emitting OLEDs with high colour rendering index to be produced.

  通过使用三齿N^C^N配体，环金属化的Pt(II)复合物的发光可以向蓝光区域偏移，而不会出现二齿类似物中观察到的量子产率下降的问题。蓝移的单体和激基的结合使得可以制作具有高显色指数的白光发射OLED。
• Cyclometallated platinum(ii) complexes of 1,3-di(2-pyridyl)benzenes: tuning excimer emission from red to near-infrared for NIR-OLEDs
  作者：Ester Rossi、Lisa Murphy、Phillipa L. Brothwood、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Dominique Roberto、Renato Ugo、Massimo Cocchi、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/c1jm12716k

  日期：——

  The Pt(II) complex N^C2^N-1,3-di(2-pyridyl)benzene platinum chloride (PtL1Cl) is known to display efficient triplet luminescence in the green region of the spectrum, and to form an unusually emissive excimer that emits around 690 nm. In this contribution, the introduction of trifluoromethyl groups into either the 4- or 5-position of the pyridyl rings of the ligand is shown to lead to a red-shift in the excimer band, moving it into the near infra-red (NIR) region. The new ligands, synthesised by either Suzuki or Stille cross-coupling methods, are 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzene HL27, 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,6-difluorobenzene HL28, and 1,3-bis(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,6-difluorobenzene HL29, from which the corresponding Pt(II) complexes PtLnCl have been prepared. The monomer and excimer emission energies in solution are compared with those of PtL1Cl and PtL22Cl HL22 = 1,3-di(2-pyridyl)-4,6-difluorobenzene}. The order for the monomer can be rationalised in terms of the stabilising effects of the F atoms and the CF3 groups on the HOMO and LUMO respectively. The order of excimer emission proves to be subtly different, but the most red-shifted complex in both cases is PtL27Cl. The electroluminescence of neat films of the complexes as emitting layers in OLEDs displays uniquely excimer-like emission, extending well into the technologically important NIR region.

  已知Pt(II)配合物N^C2^N-1,3-二(2-吡啶基)苯铂氯化物(PtL1Cl)在绿色光谱区域展现出有效的三重态发光，并形成一种异常发光的激基复合物,其发射波长约为690 nm。本文研究表明,向配体的吡啶环的4-或5-位引入三氟甲基基团,会导致激基复合物的发光带红移至近红外(NIR)区域。通过Suzuki或Stille交叉偶联方法合成的新配体是1,3-双(4-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯HL27、1,3-双(4-(三氟甲基)吡啶-2-基)-4,6-二氟苯HL28和1,3-双(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-4,6-二氟苯HL29,从中制备了相应的Pt(II)配合物PtLnCl。溶液中单体和激基复合物的发光能量与PtL1Cl和PtL22ClHL22 = 1,3-二(2-吡啶基)-4,6-二氟苯}进行了比较。单体发光的顺序可以从F原子和CF3基团分别对HOMO和LUMO的稳定作用来理解。激基复合物发光的顺序是微妙的,但两种情况下红移最多的都是PtL27Cl。将这些配合物纯薄膜作为OLED的发光层,展现出独特的激基复合物发射,发射光谱良好地延伸到技术上重要的近红外区域。