2,3-dichloro-4-iodothiophenol | 208512-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-4-iodothiophenol
• 英文别名: 2,5-Dichloro-4-iodobenzenethiol
• CAS: 208512-76-9
• 化学式: C₆H₃Cl₂IS
• 分子量: 304.966
• InChiKey: XSBOPCYCLPEZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-4-iodothiophenol 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 palladium(III) acetate 、 三正丁胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3-{4-[(carboxymethyl-carbamoyl)-methylsulfanyl]-2,5-dichlorophenyl}-acryloylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-MRSA cephems. Part 2

  摘要：

  Forty-five novel cephalosporin derivatives with activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are described. The compounds contain novel cinnamic acid moieties at C-7 that were synthesized using a key Heck reaction followed by nucleophilic aromatic substitution reactions. The most active compound (41) displayed an MIC90 against MRSA of 1.0 mug/mL, and a PD50 of 0.8 mg/kg. Compound 14 was found to be very safe in a mouse model of acute toxicity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00336-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 三乙烯二胺 、 氢氧化钾 、 silver(II) sulfate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-dichloro-4-iodothiophenol
  参考文献：
  名称：

  Anti-MRSA cephems. Part 2

  摘要：

  Forty-five novel cephalosporin derivatives with activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are described. The compounds contain novel cinnamic acid moieties at C-7 that were synthesized using a key Heck reaction followed by nucleophilic aromatic substitution reactions. The most active compound (41) displayed an MIC90 against MRSA of 1.0 mug/mL, and a PD50 of 0.8 mg/kg. Compound 14 was found to be very safe in a mouse model of acute toxicity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00336-x

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020049191A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides a novel series of cephem derivatives of the general formula I 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , A, L 1 , X, n and n′ are as defined herein above. The compounds of formula I are antibacterial agents useful in the treatment of infections in humans and other animals caused by a variety of gram-positive bacteria, particularly methicillin-resistant Staphylococcus aureus . Also included in the invention are processes for preparing the compounds of formula I and pharmaceutical compositions containing said compounds in combination with pharmaceutically acceptable carriers, diluents or excipients.

  本发明提供了一种新的头孢菌素衍生物系列，其一般式为I 1 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 5 ，R 6 ，R 7 ，A，L 1 ，X，n和n'如上所定义。式I的化合物是抗菌剂，可用于治疗人类和其他动物因多种革兰氏阳性细菌引起的感染，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。本发明还包括制备式I化合物的方法，以及含有所述化合物的与药用载体、稀释剂或赋形剂组合的药物组合物。
• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CEPHALOSPORINE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1998023621A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) Provided are cephem derivatives represented by general formula (I) wherein Q is an optionally substituted pyridinium group connected to the sulfur atom via a ring carbon atom; X is halogen; Y is hydrogen or halogen; L1 is a furan group, a thiophene group, a C2-C10 alkyl group, or a C2-C10 alkyl group interrupted by one or more groups independently selected from vinyl, S, SO, SO2, SO2NH, (IIa), (IIb); n is 0 or 1; A is CO2H, PO3H2, SO3H or tetrazole; and R1 is hydrogen or a carboxyl-protecting group; and pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof. The derivatives are gram-positive antibacterial agents especially useful in the treatment of diseases caused by methicilin-resistant $i(Staphylococcus aureus) (MRSA).(FR) Cette invention se rapporte à des dérivés de céphem représentés par la formule générale (I) dans laquelle Q est un groupe pyridinium éventuellement substitué, relié à l'atome de soufre par l'intermédiaire d'un atome de carbone cyclique; X est halogène; Y est hydrogène ou halogène; L1 est un groupe furane, un groupe thiophène, un groupe alkyle C2-C10 ou un groupe alkyle C2-C10 interrompu par un ou plusieurs groupes sélectionnés indépendamment parmi le vinyle, S, SO, SO2, SO2NH, le composé représenté par la formule (IIa) ou le composé représenté par la formule (IIb); n est égal à 0 ou 1; A est CO2H, PO3H2, SO3H ou tétrazole; et R1 est hydrogène ou un groupe de protection carboxyle. L'invention se rapporte également à des sels pharmaceutiquement acceptables et/ou à des bioprécurseurs de ces dérivés. Ces derniers constituent des agents anti-bactériens Gram positifs particulièrement utiles s'agissant de traiter des maladies provoquées par le Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (MRSA).

  （中文）提供的是由一般式（I）表示的头孢菌素衍生物，其中Q是通过环状碳原子连接到硫原子的可选取代吡啶基团；X是卤素；Y是氢或卤素；L1是呋喃基团、噻吩基团、C2-C10烷基或由一个或多个独立选择的基团如乙烯基、S、SO、SO2、SO2NH、（IIa）、（IIb）中断的C2-C10烷基；n为0或1；A为CO2H、PO3H2、SO3H或四唑；R1为氢或羧基保护基团；以及其药学上可接受的盐和/或前药。这些衍生物是革兰氏阳性抗菌剂，特别适用于治疗由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的疾病。
• EP0966472A4
  申请人：——

  公开号：EP0966472A4

  公开（公告）日：1999-12-29
• CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0966472A1

  公开（公告）日：1999-12-29