3-amino-2,2-dimethyl-3-oxopropan-1-ammonium-2-ethylhexanoate | 1243342-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-amino-2,2-dimethyl-3-oxopropan-1-ammonium-2-ethylhexanoate
• CAS: 1243342-25-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂O*C₈H₁₆O₂
• 分子量: 260.377
• InChiKey: WQMBIJSUZVVVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  106.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 、 3-氨基-2,2-二甲基丙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-2,2-dimethyl-3-oxopropan-1-ammonium-2-ethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobic vs. hydrophilic ionic liquid separations strategies in support of continuous pharmaceutical manufacturing

  摘要：

  与使用疏水性离子液体相比，利用亲水性离子液体（ILs）在干燥时与潮湿时截然不同的溶剂特性，可以采用独特的分离策略。本文通过比较阿利吉仑的水不溶性酰胺中间体与其反应物、水不溶性内酯、水溶性 3-氨基-2,2-二甲基丙酰胺和水溶性促进剂 2-氨基-2,2-二甲基丙酰胺的分离，证明了这一点、和水溶性促进剂 2-乙基己酸，使用疏水性离子液体 1-乙基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（[C2mim][NTf2]）和亲水性离子液体 1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐（[C2mim][OAc]）。水溶性[C2mim][OAc]（干燥时）和不溶于水的[C2mim][NTf2]都能同时溶解高度疏水性和亲水性化合物，但这两种离子液体需要采用不同的策略来分离这些化合物的混合物。使用疏水性的[C2mim][NTf2]，可以通过萃取和水沉淀将疏水性化合物从亲水性反应物中分离出来，但疏水性 IL 在分离后较难完全去除。在[C2mim][OAc]中，可以将最疏水的起始材料从 IL 相中萃取到乙酸乙酯中，然后加水沉淀疏水的酰胺产物，同时从药品中去除 IL。

  DOI：

  10.1039/c3ra41082j

文献信息

• Amide Bond Formation via Reversible, Carboxylic Acid-Promoted Lactone Aminolysis
  作者：Megan A. Foley、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/op1001269

  日期：2010.9.17

  A rapid carboxylic acid-promoted lactone aminolysis is reported. A number of carboxylic acids were found to promote this amide bond-forming transformation, with aliphatic acids being the most efficient. This reaction is an equilibrium process (K-eq approximate to 1.8), and mechanistic investigations are consistent with mediation of a kinetically important proton-transfer step by the carboxylate, i.e., the conjugate base of the acid employed.