3-(1-phenylethenyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indole | 112122-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylethenyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-(1-phenylethenyl)indole
• CAS: 112122-40-4
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 359.448
• InChiKey: WMRGMXUGXRMHCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  559.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylethenyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indole 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚催化亚胺的不对称亲核加成反应

  摘要：

  3-乙烯基吲哚用作亲核试剂与芳族和脂族亚胺反应。制备具有多个官能团的手性3-取代的吲哚，产率高达99％，E / Z比为98：2 ，ee为97％。提出了一种可能的机制来解释观察到的立体选择性。该策略为制备新型手性3-取代的吲哚提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01880
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 3-benzoyl-1-(phenylsulfonyl)indole 在 氯化铵 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以82%的产率得到3-(1-phenylethenyl)-1-phenylsulfonyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过彼得森烯化反应或使用Nysted试剂合成乙烯基吲哚和乙烯基吡咯

  摘要：

  乙烯基吲哚和乙烯基吡咯是使用Peterson烯烃或相应的市售宝石-双金属化合物Nysted试剂，由其相应的醛或酮制得的。两种方法可有效便捷地访问这些有用的杂环1,3-二烯系统。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.313

文献信息

• PFEUFFER L.; PINDUR U., CHIMIA, 41,(1987) N 4, 126-128
  作者：PFEUFFER L.、 PINDUR U.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of vinylindoles and vinylpyrroles by the Peterson olefination or by use of the Nysted reagent
  作者：Wayland E. Noland、Christopher L. Etienne、Nicholas P. Lanzatella

  DOI：10.1002/jhet.313

  日期：2011.3

  Vinylindoles and vinylpyrroles were prepared from their corresponding aldehydes or ketones using the Peterson olefination, or by use of the Nysted reagent, a commercially available gem‐dimetallic compound. The two methods provide efficient and convenient access to these useful heterocyclic 1,3‐diene systems. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  乙烯基吲哚和乙烯基吡咯是使用Peterson烯烃或相应的市售宝石-双金属化合物Nysted试剂，由其相应的醛或酮制得的。两种方法可有效便捷地访问这些有用的杂环1,3-二烯系统。J.杂环化​​学。（2011）。
• Catalytic Asymmetric Nucleophilic Addition of 3-Vinyl Indoles to Imines
  作者：Jia-Hui Xue、Ming Shi、Feng Yu、Xiao-Yun Li、Wen Ren、Li-Na Fu、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01880

  日期：2016.8.5

  The 3-vinyl indole is used as a nucleophile to react with aromatic and aliphatic imines. Chiral 3-substituted indoles bearing multiple functional groups are produced with up to 99% yield, a 98:2 E/Z ratio, and 97% ee. A possible mechanism is proposed to explain the observed stereoselectivities. This strategy provides an efficient way for the preparation of novel chiral 3-substituted indoles.

  3-乙烯基吲哚用作亲核试剂与芳族和脂族亚胺反应。制备具有多个官能团的手性3-取代的吲哚，产率高达99％，E / Z比为98：2 ，ee为97％。提出了一种可能的机制来解释观察到的立体选择性。该策略为制备新型手性3-取代的吲哚提供了有效的方法。