Tert-butoxycarbonylamino-furan-2-YL-acetic acid | 55362-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butoxycarbonylamino-furan-2-YL-acetic acid
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 55362-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: SWBITFSIZYXJEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butoxycarbonylamino-furan-2-YL-acetic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Amino-N-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-2-furan-2-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl l-arylglycinamide based potent CCR2 antagonists

  摘要：

  Systematic modification of a screening lead yielded a class of potent glycinamide based CCR2 antagonists. The best compound (55, (2S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-2-{[2-(1-piperidinyl)ethyl]amino}-2-(3-thienyl)acetamide) displayed good binding affinity (IC50 = 30 and 39 nM) toward human monocytes and CHO cell expressing human CCR2b, respectively. Functionally, it blocked MCP-1 (CCL2)-induced calcium mobilization (IC50 = 50 nM) and chemotaxis mediated through the CCR2 receptor (9.6 nM). It is selective against other chemokine receptors tested. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.045
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 叔丁基锡烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 63.08h， 生成 Tert-butoxycarbonylamino-furan-2-YL-acetic acid 、 2-甲基-2-丙基(2-呋喃甲基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过CO2结合从亚胺单锅合成α-氨基酸：Strecker合成的另一种方法

  摘要：

  它是一种气体：已开发出一种新颖的单罐方法，该方法使用CO 2气体作为碳源，从亚胺当量合成α-氨基酸。通过TMSSnBu 3和CsF的试剂结合使该反应成为可能（参见方案）。在这些条件下，在同一烧瓶中进行了三个连续的反应（亚胺形成，甲氧基化和羧化），以最高79％的收率得到产物。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201006422

文献信息

• Potent and selective inhibitors of Helicobacter pylori glutamate racemase (MurI): Pyridodiazepine amines
  作者：Bolin Geng、Gregory Basarab、Janelle Comita-Prevoir、Madhusudhan Gowravaram、Pamela Hill、Andrew Kiely、James Loch、Lawrence MacPherson、Marshall Morningstar、George Mullen、Ekundayo Osimboni、Alexander Satz、Charles Eyermann、Tomas Lundqvist

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.113

  日期：2009.2

  An SAR study of an HTS screening hit generated a series of pyridodiazepine amines as potent inhibitors of Helicobacter pylori glutamate racemase (MurI) showing highly selective anti-H. pylori activity, marked improved solubility, and reduced plasma protein binding. X-ray co-crystal E–I structures were obtained. These uncompetitive inhibitors bind at the MurI dimer interface.

  一项针对HTS筛选命中的SAR研究产生了一系列吡啶二氮杂胺，它们是幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶（MurI）的有效抑制剂，显示出高度选择性的抗幽门螺杆菌活性，显着改善的溶解度和降低的血浆蛋白结合力。获得了X射线共晶E–I结构。这些非竞争性抑制剂在MurI二聚体界面结合。
• Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations of α-Amido and α-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Hiroyuki Hasegawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jo202597p

  日期：2012.3.2

  Incorporation reactions of carbon dioxide (CO2) with N-Boc-alpha\-amido and a-acetoxy stannanes were developed using CsF as a mild tin activator. Monoprotected alpha-amido stannanes could be used, and the corresponding arylglycine derivatives were obtained in moderate-to-high yields under 1 MPa (10 atm) of CO2 pressure. alpha-Acetoxy stannanes also underwent carboxylation to afford mandelic acid derivatives in excellent yields under ambient CO2 pressure. Both transformations enabled the synthesis of alpha-tertiary and alpha-quaternary carboxylic acid derivatives. In addition, the chirality of (S)-N-tert-butylsulfonyl-alpha-amido stannanes was transferred with up to 90% inversion of configuration at 100 degrees C.
• US4405778A
  申请人：——

  公开号：US4405778A

  公开（公告）日：1983-09-20