N-carbomethoxy-1,4,5,6-tetrahydronicotinaldehyde | 82483-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-carbomethoxy-1,4,5,6-tetrahydronicotinaldehyde
• 英文别名: methyl 5-formyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate；1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 5-formyl-3,4-dihydro-, methyl ester；methyl 5-formyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 82483-65-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: YEGLIGQHQVZTOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  270.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbomethoxy-1,4,5,6-tetrahydronicotinaldehyde 在 nickel(IV) oxide 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-oxo-1H-cyclopentapyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-carbomethoxy-1,4,5,6-tetrahydronicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺β位酰化的新方法

  摘要：

  研究了一种由α-甲氧基氨基甲酸酯制备的氨基甲酸酯作为关键中间体的将酰基或甲酰基引入脂族胺的β-位的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87059-8

文献信息

• A new method of acylation at β-position of aliphatic amines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87059-8

  日期：1982.1

  A new method to introduce an acyl or a formyl group to β-position of aliphatic amines was studied using encarbamates, prepared from α-methoxycarbamates, as key intermidiates.

  研究了一种由α-甲氧基氨基甲酸酯制备的氨基甲酸酯作为关键中间体的将酰基或甲酰基引入脂族胺的β-位的新方法。
• SHONO, TATSUYA;MATSUMURA, YOSHIHIRO;TSUBATA, KENJI;SUGIHARA, YOSHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 11, 1201-1204
  作者：SHONO, TATSUYA、MATSUMURA, YOSHIHIRO、TSUBATA, KENJI、SUGIHARA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• DENMARK, SCOTT E.;HABERMAS, KARL L.;HITE, GARY A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 168-194
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HABERMAS, KARL L.、HITE, GARY A.

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara、Shinichiro Yamane、Takenobu Kanazawa、Takao Aoki

  DOI：10.1021/ja00388a037

  日期：1982.12
• Silicon-DirectedNazarov Cyclizations. Part V. Substituent and heteroatom effects on the reaction
  作者：Scott E. Denmark、Karl L. Habermas、Gary A. Hite

  DOI：10.1002/hlca.19880710120

  日期：1988.2.3

  The ability to incorporate alkyl, alkenyl, aryl, and heteroatomic groups into substrates for the silicon-directed Nazarov cyclization and their subsequent reactions has been investigated. In general, most of the groups are compatible with the conditions for the cyclization and do not interfere even when directly attached to the divinyl ketone. The influence of substituents on the rate of the cyclization

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。