N-(2'-diphenylphosphanyl-1'-naphthyl)-1H-benzimidazole | 1159415-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-diphenylphosphanyl-1'-naphthyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1159415-84-5
• 化学式: C₂₉H₂₁N₂P
• 分子量: 428.473
• InChiKey: MPEDQXYVBXVAGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151 °C
• 沸点：
  617.6±57.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-diphenylphosphanyl-1'-naphthyl)-1H-benzimidazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  麻疯（C，C）螯合的NHC-叶立德配体：钯（II）配合物的合成与拆分

  摘要：

  基于 萘基苯并咪唑基核的目标是作为过渡金属的强σ供体C，C螯合配体。配体核心显示为在单齿中起作用（通过卡宾 中心）或双齿（通过 卡宾 和 叶立德 中心）在七个时尚 钯（II）通过两种连续策略获得的复合物。特别地，将对映体纯的邻钯（S）-二甲基（1-苯乙基）胺共配体用作分离非对映异构体的手性拆分剂。NHC-叶立德 复合体 分步结晶。发现任何一种非对映异构体的盐酸处理均能保持两者的完整性碳–钯 键，同时提供相应的对映体 β-两性离子NHC-叶酸钯复合体。最终通过以下方法确定了手性分离的C，C-螯合配体的绝对构型X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/b907019b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以34%的产率得到N-(2'-diphenylphosphanyl-1'-naphthyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  麻疯（C，C）螯合的NHC-叶立德配体：钯（II）配合物的合成与拆分

  摘要：

  基于 萘基苯并咪唑基核的目标是作为过渡金属的强σ供体C，C螯合配体。配体核心显示为在单齿中起作用（通过卡宾 中心）或双齿（通过 卡宾 和 叶立德 中心）在七个时尚 钯（II）通过两种连续策略获得的复合物。特别地，将对映体纯的邻钯（S）-二甲基（1-苯乙基）胺共配体用作分离非对映异构体的手性拆分剂。NHC-叶立德 复合体 分步结晶。发现任何一种非对映异构体的盐酸处理均能保持两者的完整性碳–钯 键，同时提供相应的对映体 β-两性离子NHC-叶酸钯复合体。最终通过以下方法确定了手性分离的C，C-螯合配体的绝对构型X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/b907019b

文献信息

• An Atropo‐Stereogenic Diphosphane Ligand with a Proximal Cationic Charge: Specific Catalytic Properties of a Palladium Complex Thereof
  作者：Nathalie Debono、Yves Canac、Carine Duhayon、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/ejic.200800157

  日期：2008.7

  A class of cationic diphosphane ligands combining phosphane and amidiniophosphane moieties is illustrated on the N-methyl,N-naphthylbenzimidazolium framework. The palladium(II) complex thereof is described and compared to the corresponding complex of the analogous neutral diphosphane. Contrary to first-level expectations, the N2C–P and N2CP–Pd bonds in the cationic diphosphane complex are not longer

  在 N-甲基，N-萘基苯并咪唑鎓骨架上说明了一类结合膦和脒基膦部分的阳离子二膦配体。描述了其钯(II)络合物并与类似的中性二膦的相应络合物进行了比较。与第一级预期相反，阳离子二磷烷复合物中的 N2C-P 和 N2CP-Pd 键不长于其中性对应物中的键。在阳离子配体中，近端正电荷确实与一个磷酰基共轭，并且通过磷金属配价键 (+N2C–P:[Pd]) 与碳烯鏻配价键 (N2C:[ +P:Pd])。尽管有这种特殊的结构特征，电子 σ 捐赠（vs. π 接受）朝向钯中心在阳离子配体中保持较低。在氧化加成不是限制步骤的催化过程中，这种特定性质可能具有先验价值。确实表明，虽然中性配合物在 Suzuki 偶联反应中更活跃，但阳离子配合物在涉及预解离卤化物底物（即酰氯）的 Sonogashira 型偶联反应中更活跃。这些可能的atropo-手性配体值得在不对称催化中应用。（© Wiley-VCH Verlag