1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 93326-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(Naphthalen-1-yl)-1H-benzimidazole；1-naphthalen-1-ylbenzimidazole
• CAS: 93326-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: RWVFEWNOFQNIFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Ir(nmb)3
  参考文献：
  名称：

  Deep Blue Phosphorescence of the Iridium(III) Complexes ContainingN-Heterocyclic Carbene Ligands

  摘要：

  Previously, the iridium complexes containing N-Heterocyclic carbene (NHC) ligands have caught attention because of their phosphorescence for organic light-emitting diodes (OLEDs). It was reported that the use of strong-field ligands such as carbenes should result in an increase of the blue phosphorescent efficiency of their metal complexes. In this study, the new NHC ligands, 1-(4-fluorophenyl)-3-methyl benzimidazolate (fpmb) and 1-naphthyl-3-methyl benzimidazolate (nmb), were introduced to the iridium complexes to develop phosphorescent dyes for OLED.We investigated photoabsorption and photoluminescence (PL) properties of the iridium complexes and studied their bandgaps with cyclic voltammetry (CV). Deep blue and green phosphorescence was observed with these complexes, and the bandgaps between their highest occupied molecular orbitals (HOMOs) and the lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) were correlated with CV data. We also studied the electroluminescence (EL) properties of the new iridium complexes as possible phosphors for the application to OLED.

  DOI：

  10.1080/15421406.2012.703807
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以29.7 mg的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑与芳香族和苄类化合物通过电氧化 C-H 官能化的直接 C-N 偶联

  摘要：

  已经开发了一种基于芳香族和苄类化合物的电氧化 CH 官能化的咪唑 CN 偶联方法。成功的关键是形成受保护的咪唑鎓离子作为初始产物，避免过度氧化。在非氧化条件下脱保护得到 N-取代的咪唑。各种官能团与本转化相容。为了证明该方法的功效，合成了 P450 17 抑制剂和具有 N-取代咪唑结构的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/ja501093m

文献信息

• <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate ligand-tunable copper(<scp>ii</scp>) complexes as a catalyst for Chan–Lam coupling reactions of arylboronic acids with 1<i>H</i>-imidazole derivatives
  作者：Xuefeng Jia、Pai Peng

  DOI：10.1039/c8ob02254b

  日期：——

  An efficient procedure for Chan–Lam coupling reactions of arylboronic acids with 1H-imidazole derivatives using N,O-bidentate ligand-tunable copper(II) complexes as a catalyst under base-free conditions has been developed. This protocol features mild reaction conditions, high yields and compatibility with different functional groups, providing a direct and facile strategy for the construction of C–N

  已经开发了一种有效的程序，用于在无碱条件下使用N，O-双齿配体可调铜（II）配合物作为催化剂，使芳基硼酸与1 H-咪唑衍生物进行Chan-Lam偶联反应。该方案具有温和的反应条件，高收率和与不同官能团的相容性，为构建C–N键和合成杂环化合物提供了直接而简便的策略。
• Domino <i>N</i>-/<i>C</i>- or <i>N</i>-/<i>N</i>-/<i>C</i>-arylation of imidazoles to yield polyaryl imidazolium salts <i>via</i> atom-economical use of diaryliodonium salts
  作者：Shiqing Li、Hongxu Lv、Yu Yu、Xiuqing Ye、Baisong Li、Songming Yang、Yanru Mo、Xiangfei Kong

  DOI：10.1039/c9cc05237b

  日期：——

  Herein, we disclose a Cu-mediated domino di-/triarylation reaction of imidazoles to efficiently access polyaryl imidazolium salts in a single step by using two aryls as well as an anion of a diaryliodonium salt. The diarylation shows high atom economy and excellent selectivity with unsymmetrical iodonium salts.

  本文中，我们公开了咪唑的Cu介导的多米诺骨牌二/三芳基化反应，可通过使用两个芳基以及二芳基碘鎓盐的阴离子，在一个步骤中有效地获得聚芳基咪唑鎓盐。二芳基化显示出高原子经济性和不对称碘鎓盐的优异选择性。
• An Atropo‐Stereogenic Diphosphane Ligand with a Proximal Cationic Charge: Specific Catalytic Properties of a Palladium Complex Thereof
  作者：Nathalie Debono、Yves Canac、Carine Duhayon、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/ejic.200800157

  日期：2008.7

  A class of cationic diphosphane ligands combining phosphane and amidiniophosphane moieties is illustrated on the N-methyl,N-naphthylbenzimidazolium framework. The palladium(II) complex thereof is described and compared to the corresponding complex of the analogous neutral diphosphane. Contrary to first-level expectations, the N2C–P and N2CP–Pd bonds in the cationic diphosphane complex are not longer

  在 N-甲基，N-萘基苯并咪唑鎓骨架上说明了一类结合膦和脒基膦部分的阳离子二膦配体。描述了其钯(II)络合物并与类似的中性二膦的相应络合物进行了比较。与第一级预期相反，阳离子二磷烷复合物中的 N2C-P 和 N2CP-Pd 键不长于其中性对应物中的键。在阳离子配体中，近端正电荷确实与一个磷酰基共轭，并且通过磷金属配价键 (+N2C–P:[Pd]) 与碳烯鏻配价键 (N2C:[ +P:Pd])。尽管有这种特殊的结构特征，电子 σ 捐赠（vs. π 接受）朝向钯中心在阳离子配体中保持较低。在氧化加成不是限制步骤的催化过程中，这种特定性质可能具有先验价值。确实表明，虽然中性配合物在 Suzuki 偶联反应中更活跃，但阳离子配合物在涉及预解离卤化物底物（即酰氯）的 Sonogashira 型偶联反应中更活跃。这些可能的atropo-手性配体值得在不对称催化中应用。（© Wiley-VCH Verlag
• Atropochiral (C,C)-chelating NHC-ylide ligands: synthesis and resolution of palladium(ii) complexes thereof
  作者：Ibrahim Abdellah、Nathalie Debono、Yves Canac、Carine Duhayon、Remi Chauvin

  DOI：10.1039/b907019b

  日期：——

  Atropochiral NHC-phosphonium ylides based on the naphthyl-benzimidazolyl core are targeted as strongly σ-donor C,C-chelating ligands of transition metals. The ligand core is shown to act in either a monodentate (through the carbene center) or bidentate (through the carbene and the ylide centers) fashion in seven palladium(II) complexes obtained by two sequential strategies. In particular, the enantiomerically

  基于 萘基苯并咪唑基核的目标是作为过渡金属的强σ供体C，C螯合配体。配体核心显示为在单齿中起作用（通过卡宾 中心）或双齿（通过 卡宾 和 叶立德 中心）在七个时尚 钯（II）通过两种连续策略获得的复合物。特别地，将对映体纯的邻钯（S）-二甲基（1-苯乙基）胺共配体用作分离非对映异构体的手性拆分剂。NHC-叶立德 复合体 分步结晶。发现任何一种非对映异构体的盐酸处理均能保持两者的完整性碳–钯 键，同时提供相应的对映体 β-两性离子NHC-叶酸钯复合体。最终通过以下方法确定了手性分离的C，C-螯合配体的绝对构型X射线晶体学。
• Dialkylphosphinoimidazoles as New Ligands for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Surendra Harkal、Franck Rataboul、Alexander Zapf、Christa Fuhrmann、Thomas Riermeier、Axel Monsees、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200404213

  日期：2004.12

  heterocycles by selective deprotonation and quenching with chlorophosphines. The novel ligands are easily tunable and show good to excellent performance in palladium-catalyzed Suzuki reactions and Buchwald–Hartwig aminations of aryl and heteroaryl chlorides.

  N-芳基-2-（二烷基膦基）咪唑和-苯并咪唑可通过选择性去质子化并用氯膦淬灭，方便地从相应的杂环中一步制备。这种新型的配体易于调节，并且在钯催化的Suzuki反应以及芳基和杂芳基氯化物的Buchwald-Hartwig胺化反应中表现出良好或优异的性能。