1-乙基-5-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 | 5562-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-5-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 1-ethyl-5-methyl-1,2,3,6-THP
• 英文别名: 1-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 5562-36-7
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: VRUQOWNFPSEDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-5-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-乙基-3-甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种基于生物遗传学理论的甘露糖碱生物碱的方法

  摘要：

  据报道，制备17的条件得到改善，同时还合成了高级中间体38，该中间体在去往keramaphidin B的途中，后者是一种甘露糖胺的可能的生物遗传前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01129-5
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3-methylpyridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-乙基-5-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种基于生物遗传学理论的甘露糖碱生物碱的方法

  摘要：

  据报道，制备17的条件得到改善，同时还合成了高级中间体38，该中间体在去往keramaphidin B的途中，后者是一种甘露糖胺的可能的生物遗传前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01129-5

文献信息

• A biomimetic approach to the manzamine alkaloids
  作者：Jack E Baldwin、Tim D.W Claridge、Andrew J Culshaw、Florian A Heupel、Svatava Smrcková、Roger C Whitehead

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01516-x

  日期：1996.9

  Results from model studies of a synthetic approach to the manzamine alkaloids based on a biogenetic theory are reported together with the synthesis of a plausible biogenetic precursor to these alkaloids.

  报道了基于生物遗传学理论对甘露糖胺生物碱的合成方法进行模型研究的结果，以及这些生物碱的合理生物遗传前体的合成。
• A biomimetic approach to the manzamine alkaloids; model studies
  作者：Jack E. Baldwin、Tim D.W. Claridge、Florian A. Heupel、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80129-0

  日期：1994.10

  An approach to the manzamine alkaloids based on a biogenetic theory has been investigated using a simple model system and the key cycloaddition step has been accomplished in moderate yield.

  已使用简单的模型系统研究了基于生物遗传学原理的甘露糖碱生物碱的方法，并且关键的环加成步骤已以中等收率完成。
• A novel Diels-Alder approach to hydroisoquinolines
  作者：Jack E. Baldwin、David R. Spring、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01043-0

  日期：1998.7

  A synthetic approach to functionalised hydroisoquinoline rings, using dihydropyridinium ions as dienophiles in the Diels-Alder reaction, is described.

  描述了一种在Diels-Alder反应中使用二氢吡啶鎓离子作为亲二烯体的官能化氢异喹啉环的合成方法。
• Synthesis of Stereoenriched Piperidines via Chemo-Enzymatic Dearomatization of Activated Pyridines
  作者：Vanessa Harawa、Thomas W. Thorpe、James R. Marshall、Jack J. Sangster、Amelia K. Gilio、Lucian Pirvu、Rachel S. Heath、Antonio Angelastro、James D. Finnigan、Simon J. Charnock、Jordan W. Nafie、Gideon Grogan、Roger C. Whitehead、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.2c07143

  日期：2022.11.23

  efficient and sustainable methods for the synthesis of nitrogen heterocycles is an important goal for the chemical industry. In particular, substituted chiral piperidines are prominent targets due to their prevalence in medicinally relevant compounds and their precursors. A potential biocatalytic approach to the synthesis of this privileged scaffold would be the asymmetric dearomatization of readily assembled

  开发高效且可持续的氮杂环化合物合成方法是化学工业的一个重要目标。特别是，取代的手性哌啶是突出的目标，因为它们在医学相关化合物及其前体中普遍存在。合成这种特殊支架的潜在生物催化方法是容易组装的活化吡啶的不对称脱芳构化。然而，自然界尚未产生专门用于该反应的合适的生物催化剂。在这里，通过结合化学合成和生物催化，我们提出了一种通用的化学酶法，用于活化吡啶的不对称脱芳构化，以制备具有精确立体化学的取代哌啶。关键步骤涉及立体选择性一锅胺氧化酶/烯亚胺还原酶级联，将 N-取代的四氢吡啶转化为立体定义的 3- 和 3,4- 取代的哌啶。事实证明，这种化学酶促方法可用于抗精神病药物 Preclamol 和 OSU-6162 合成中的关键转化，以及卵巢癌单一治疗药物 Niraparib 合成路线中两个重要中间体的制备。
• [EN] CDK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK
  申请人：RHIZEN PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2022113003A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof as cyclin-dependent kinase inhibitors (one or more of CDK1, CDK2, CDK4, and CDK6), methods of preparing them, and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present invention are useful in the treatment, prevention and/or amelioration of diseases or disorders associated with one or more of CDK1, CDK2, CDK4, and CDK6.

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐作为细胞周期素依赖性激酶抑制剂（其中一个或多个为CDK1，CDK2，CDK4和CDK6），制备它们的方法以及含有它们的药物组合物。本发明的化合物在治疗、预防和/或改善与CDK1、CDK2、CDK4和CDK6中的一个或多个相关的疾病或疾病方面是有用的。