tert-butyl 3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]vinyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1257070-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]vinyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(1-trimethylsilyloxyethenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1257070-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: ZFQIMIWMGWYXDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]vinyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 Selectfluor 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-fluoroacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。

  公开号：

  US20100298334A1
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 tert-butyl 3-{1-[(trimethylsilyl)oxy]vinyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。

  公开号：

  US20100298334A1

文献信息

• Fluorine‐Containing sp ³ ‐Enriched Building Blocks for the Multigram Synthesis of Fluorinated Pyrazoles and Pyrimidines with (Hetero)aliphatic Substituents
  作者：Anastasiya Fedinchyk、Maksym Herasymchuk、Vladyslav O. Smirnov、Kostiantyn P. Melnykov、Dmytro V. Yarmoliuk、Andrii A. Kyrylchuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202200274

  日期：2022.4.21

  saturated (hetero)cyclic substituents-advanced sp3-enriched fluorinated building blocks for drug discovery-were developed on up to 10 g scale. The key intermediates-novel sp3-enriched β-bromo-α,α-difluoroketones and α-fluoroketones-are valuable for synthetic and medicinal chemistry per se. Most of the 19 synthesized building blocks were lead-oriented.

  氟化杂环：开发了高达 10 g 规模的具有饱和（杂）环状取代基的 4-氟吡唑和 5-氟嘧啶的五步方法——用于药物发现的高级 sp 3富集氟化构件。关键中间体——新型 sp 3富集的 β-溴-α、α-二氟酮和 α-氟酮——本身对合成和药物化学很有价值。19 种合成积木中的大多数都是以铅为导向的。