2-{2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-phenyl}-ethanol | 497157-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-phenyl}-ethanol
• 英文别名: 2-[2-(2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)phenyl]ethan-1-ol；2-[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]phenyl]ethanol
• CAS: 497157-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: VUHXBLIQNZPFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-phenyl}-ethanol 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 1-bromo-4-(2-{2-[N-(methanosulfonyl)amino]ethyl}phenyl)buta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  使用溴丙二烯作为烯丙基双阳离子当量的钯 (0)-催化合成中等大小的杂环

  摘要：

  我们开发了一种高度区域选择性和立体选择性合成的中等大小杂环，通过在钯 (0) 催化剂和醇的存在下，带有氧、氮或碳亲核官能团的溴丙二烯环化。在该反应中，溴丙二烯充当烯丙基双阳离子等价物，分子内亲核攻击仅发生在丙二烯部分的中心碳原子上。有趣的是，具有五原子系链的碳亲核试剂的溴丙二烯可提供具有反式构型的八元环，而具有氧或氮亲核试剂的溴丙二烯则选择性地提供相应的顺式环。这是第一个证明通过溴丙二烯环化合成中等大小环的例子，

  DOI：

  10.1021/ja048693x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-{2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-phenyl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF DIASTEREOMERICALLY ENRICHED CYCLIC HOMOALLYLIC ALCOHOLS USING MOLYBDENUM π-ALLYL COMPLEXES

  摘要：

  Condensation of CpMo(NO)(pi-allyl)I complexes bearing a tethered aldehyde gave cyclic homoallylic alcohols with a varying degree of diastereoselectivity. Cyclohexyl and tetrahydronaphthyl derivatives were prepared in moderate to good yields. The diastereoselectivity is highly dependent on the substituents on the ring.

  DOI：

  10.1081/scc-120006039

文献信息

• Application of the <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction to the Stereoselective Synthesis of Analogues of (3<i>S</i>)-Oxidosqualene
  作者：Johan M. Winne、Bing Guang、Jo D'herd、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/ol061962z

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] A general method is described for the direct and stereoselective synthesis of epoxypolyenes via Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of 1-iodoalkenes with B-alkylboron compounds. It allows for the straightforward and convergent assembly of compounds that are structurally similar to (3S)-oxidosqualene, an important intermediate in steroid biosynthesis.

  [反应：见正文]描述了一种通过1-碘代烯烃与B-烷基硼化合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接和立体选择性合成环氧多烯的通用方法。它使结构类似于（3S）-氧化角鲨烯（类固醇生物合成中的重要中间体）的化合物能够直接且会聚地组装。