1,2-二氢-5-硝基-2-氧代-6-(4-吡啶基)烟酸 | 90679-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-5-硝基-2-氧代-6-(4-吡啶基)烟酸
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-nitro-2-oxo-6-(4-pyridyl)nicotinic acid
• 英文别名: 5-nitro-2-oxo-6-pyridin-4-yl-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 90679-37-1
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₅
• 分子量: 261.194
• InChiKey: VVAJMVGMVWGQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-5-硝基-2-氧代-6-(4-吡啶基)烟酸 在 镍 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。9.1-取代的6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-1，8-萘啶-3-羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过涉及2-（4-吡啶基）的Balz-Schiemann反应的方法，制备分别在C-1具有乙基，2-氟乙基，2-羟乙基，乙烯基或环丙基的标题化合物（7a-e）。吡啶和7-（4-吡啶基）-1,8-萘啶重氮四氟硼酸盐（15和27）。1-乙基，1-（2-氟乙基）和1-乙烯基衍生物显示出与针对金黄色葡萄球菌209P JC-1和大肠杆菌NIHJ JC-2的相应7-（1-哌嗪基）类似物一样强的体外活性，但铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌12的活性较低。在具有不同C-1取代基的7-（4-吡啶基）衍生物中，发现1-环丙基衍生物7e最具活性。7e的体内功效优于依诺沙星抗金黄色葡萄球菌50774引起的实验性感染的功效。

  DOI：

  10.1021/jm00392a017
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-oxo-6-(4-pyridyl)-3-pyridinecarbonitrile 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到1,2-二氢-5-硝基-2-氧代-6-(4-吡啶基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。9.1-取代的6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-1，8-萘啶-3-羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过涉及2-（4-吡啶基）的Balz-Schiemann反应的方法，制备分别在C-1具有乙基，2-氟乙基，2-羟乙基，乙烯基或环丙基的标题化合物（7a-e）。吡啶和7-（4-吡啶基）-1,8-萘啶重氮四氟硼酸盐（15和27）。1-乙基，1-（2-氟乙基）和1-乙烯基衍生物显示出与针对金黄色葡萄球菌209P JC-1和大肠杆菌NIHJ JC-2的相应7-（1-哌嗪基）类似物一样强的体外活性，但铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌12的活性较低。在具有不同C-1取代基的7-（4-吡啶基）衍生物中，发现1-环丙基衍生物7e最具活性。7e的体内功效优于依诺沙星抗金黄色葡萄球菌50774引起的实验性感染的功效。

  DOI：

  10.1021/jm00392a017

文献信息

• MATSUMOTO, DZYUNITI;NISIMURA, JOSIRO;NAKAMURA, SINITI
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、NISIMURA, JOSIRO、NAKAMURA, SINITI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, JUN-ICHI;NISHIMURA, YOSHIRO;NAKAMURA, SHINICHI
  作者：MATSUMOTO, JUN-ICHI、NISHIMURA, YOSHIRO、NAKAMURA, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4497816A
  申请人：——

  公开号：US4497816A

  公开（公告）日：1985-02-05