2-(but-2-yn-1-ylsulfonyl)pyridine | 1372206-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(but-2-yn-1-ylsulfonyl)pyridine
• CAS: 1372206-11-5
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: APRFWKJDBMVNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-yn-1-ylsulfonyl)pyridine 、 5-氟-2-甲氧基苯硼酸 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属和光催化获得不对称二烷基炔烃加氢芳基化中的区域控制和立体发散。

  摘要：

  我们报道了不对称的二烷基炔烃与芳基硼酸的区域选择性，立体发散性催化氢芳基化反应，从而允许高度选择性地获得三取代烯烃的E或Z非对映异构体。所述Ë选择性是通过实现顺由Ar -钯物种炔随后protodepalladation，其中2-吡啶基磺酰基（SO的-carbopalladation 2 PY）引导组使区域选择性的完全控制。通过串联的Pd / Ir序列（包括氢芳基化和E→Z）可获得互补的立体化学光异构化。最后，通过还原，Julia–Kocienski烯烃化或Cu催化的C（sp 3）–C（sp 2）或C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联容易地除去导向基团，从而可以进行选择性制备立体定义的烯烃和二烯的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02768
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-2-yn-1-ylthio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2-(but-2-yn-1-ylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域控制的 CuI 催化的炔丙基功能化内炔的硼化

  摘要：

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja300627s

文献信息

• Cu-Catalyzed Silylation of Alkynes: A Traceless 2-Pyridylsulfonyl Controller Allows Access to Either Regioisomer on Demand
  作者：Alfonso García-Rubia、Jose A. Romero-Revilla、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jacs.5b02667

  日期：2015.6.3

  of the reaction, opening the access to either regioisomer without modification of the starting substrate by virtue of an in situ base-promoted alkyne to allene equilibration which takes place prior to the silylcupration process. Furthermore, removal of the directing SO2Py allows for further elaboration of the silylation products. In particular, a one-pot tandem alkyne silylation/allylic substitution

  在炔丙基位置带有 2-吡啶基磺酰基 (SO2Py) 的末端和内部炔烃的 Cu 催化甲硅烷基化以良好的产率提供了广泛的乙烯基硅烷，并且在温和条件下具有出色的区域和立体控制。就反应效率和化学选择性而言，定向 SO2Py 基团是必不可少的。重要的是，该基团还提供了逆转反应区域化学结果的能力，通过在甲硅烷基铜化过程之前发生的原位碱促进炔到丙二烯的平衡，打开了对任一区域异构体的访问，而无需修饰起始底物. 此外，去除定向 SO2Py 允许进一步加工硅烷化产物。特别是，一锅串联炔烃甲硅烷基化/烯丙基取代序列，
• Interplay between the Directing Group and Multifunctional Acetate Ligand in Pd-Catalyzed <i>anti</i>-Acetoxylation of Unsymmetrical Dialkyl-Substituted Alkynes
  作者：Javier Corpas、Enrique M. Arpa、Romain Lapierre、Inés Corral、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acscatal.2c00710

  日期：2022.6.3

  The cooperative action of the acetate ligand, the 2-pyridyl sulfonyl (SO2Py) directing group on the alkyne substrate, and the palladium catalyst has been shown to be crucial for controlling reactivity, regioselectivity, and stereoselectivity in the acetoxylation of unsymmetrical internal alkynes under mild reaction conditions. The corresponding alkenyl acetates were obtained in good yields with complete

  乙酸酯配体、炔底物上的 2-吡啶磺酰基 (SO 2 Py) 导向基团和钯催化剂的协同作用已被证明对于控制不对称内炔乙酰氧基化中的反应性、区域选择性和立体选择性至关重要在温和的反应条件下。以良好的收率获得了相应的乙酸烯基酯，具有完全水平的β-区域选择性和抗乙酰氧基钯化立体控制。实验和计算分析提供了对反应机制中配体、导向基团和金属之间这种微妙相互作用背后的原因的深入了解。事实上，这些研究揭示了乙酸配体在 Pd 中心配位层中的多种重要作用：（i）它使乙酸试剂与金属非常接近，从而可以同时激活炔烃和乙酸，（ii）它充当内球碱，同时增强酸的亲核性，（iii）它充当分子内酸，以促进催化剂的原脱金属化和再生。通过势能分布图和畸变相互作用分析，可以进一步了解所观察到的区域控制的起源。