3,5-dimethylphenyl 1-bromo-2-naphthoate | 138435-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl 1-bromo-2-naphthoate
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl) 1-bromonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 138435-66-2
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 355.231
• InChiKey: HMHZNEOVKJAWGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl 1-bromo-2-naphthoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₂₃H₁₉F₃N₂O₅S 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成手性氧杂-螺环配体用于 Ir 催化直接不对称还原布林曼内酯与分子 H2

  摘要：

  我们在此提出了一种简便且无柱的合成路线，用于合成结构独特的氧杂-螺环二酚，称为 O-SPINOL。该合成的特点包括在早期构建全碳四元中心、引入螺环的关键双分子内 SNAr 步骤以及在 >100 g 规模上操作的可行性。O-SPINOL 的两种对映异构体都可以通过控制溶剂的 l-脯氨酸光学拆分轻松获得。衍生自 O-SPINOL 的手性三齿配体 O-SpiroPAP 已成功合成并应用于在温和反应条件下铱催化的桥联联芳基内酯的不对称氢化，以优异的产率和对映选择性（高达 99 % 产率和 >99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03642
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(dibromomethyl)naphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 silver nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 3,5-dimethylphenyl 1-bromo-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  借氢和动力学动力学拆分联芳基化合物的对映体选择性氧化还原中性胺化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种新颖的对芳基化合物的新型对苯二酚选择性氧化还原中性胺化反应，该反应是由手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下的借入氢和动态动力学拆分级联触发的。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201711126

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• Design and Synthesis of Chiral<i>oxa</i>-Spirocyclic Ligands for Ir-Catalyzed Direct Asymmetric Reduction of Bringmann’s Lactones with Molecular H₂
  作者：Gen-Qiang Chen、Bi-Jin Lin、Jia-Ming Huang、Ling-Yu Zhao、Qi-Shu Chen、Shi-Peng Jia、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b03642

  日期：2018.7.5

  synthesis include the construction of the all-carbon quaternary center at an early stage, a key double intramolecular SNAr step to introduce the spirocycles and the feasibility of operating on >100 g scale. Both enantiomers of O-SPINOL can be easily accessed through optical resolution with l-proline by control of the solvent. The chiral tridentate ligand O-SpiroPAP derived from O-SPINOL has been successfully

  我们在此提出了一种简便且无柱的合成路线，用于合成结构独特的氧杂-螺环二酚，称为 O-SPINOL。该合成的特点包括在早期构建全碳四元中心、引入螺环的关键双分子内 SNAr 步骤以及在 >100 g 规模上操作的可行性。O-SPINOL 的两种对映异构体都可以通过控制溶剂的 l-脯氨酸光学拆分轻松获得。衍生自 O-SPINOL 的手性三齿配体 O-SpiroPAP 已成功合成并应用于在温和反应条件下铱催化的桥联联芳基内酯的不对称氢化，以优异的产率和对映选择性（高达 99 % 产率和 >99% ee）。
• Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 225 - 232
  作者：Bringmann, Gerhard、Hartung, Thomas、Goebel, Lothar、Schupp, Olaf、Ewers, Christian L. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the lipase-catalyzed resolution of functionalized biaryls
  作者：Benedikt Skrobo、Jan Deska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.014

  日期：2013.9

  The implementation of lipase catalysis as a tool for the preparation of optically active biaryls is discussed. While attempts toward dynamic kinetic resolution based on the catalytic ring opening of configurationally unstable biaryl lactones were fruitless, kinetic resolution via transesterification of hydroxymethyl-decorated substrates was successfully employed in the generation of optically enriched, axially chiral biaryls. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (M)-2-HYDROXYMETHYL-1-(2-HYDROXY-4,6-DIMETHYLPHENYL)NAPHTHALENE VIA A CONFIGURATIONALLY UNSTABLE BIARYL LACTONE
  作者：Bringmann, Gerhard、Breuning, Matthias、Henschel, Petra、Hinrichs, Jürgen、Greenen, Peter M.、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0072

  日期：——