N-methoxy-2-deuteriobenzamide | 1380546-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2-deuteriobenzamide
• 英文别名: N-methoxybenzamide-2-d；2-deuterio-N-methoxybenzamide
• CAS: 1380546-52-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 152.157
• InChiKey: PBQZQTQFQFYBNJ-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-deuteriobenzamide 在 aluminum (III) chloride 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(5-butyl-2-methylfuran-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Synthesis of Trisubstituted Allenylsilanes via Regioselective C–H Functionalization

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed o-C-H bond functionalization-based allenylation reaction of allenylsilanes 2 with N-methoxybenzamides 1 affords poly-substituted allenylsilanes with a wide range of attractive functional groups in moderate to excellent yields under very mild conditions (20 degrees C, compatible with ambient air and moisture). Those products may be transformed to different products with attractive structural features. Careful mechanistic studies suggest the reaction proceeds via o-rhodation, regioselective insertion, and beta-H elimination.

  DOI：

  10.1021/ja409861s
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 2-氯代丙烯酸甲酯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到N-methoxy-2-deuteriobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 (4 + 2) 环化合成异喹诺酮、1,2-苯并噻嗪和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新颖且有效的合成方法，通过Rh(III) 催化的 (4 + 2) 苯甲酰胺与未报道的偶联试剂 2-氯丙烯酸甲酯的环化来构建异喹诺酮支架。因此，其他有价值的1,2-苯并噻嗪和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物也通过类似的合成方案获得。因此，我们开发的方法以高产率和反应多功能性为特色。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01376

文献信息

• Highly Selective Mild Stepwise Allylation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Allenes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja303790s

  日期：2012.6.13

  allylation of N-methoxybenzamides 1 with polysubstituted allenes is reported. This C-H functionalization involving allenes is conducted under very mild conditions (-20 °C or room temperature) and compatible with ambient air and moisture, and it can be applied to terminal or internal allenes with different synthetically attractive functional groups. Highly efficient axial chirality transfer has been realized

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。
• Synthesis of Phenanthridinones from<i>N</i>-Methoxybenzamides and Aryltriethoxysilanes through Rh^III-Catalyzed CH and NH Bond Activation
  作者：Natarajan Senthilkumar、Kanniyappan Parthasarathy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201300356

  日期：2013.9

  An efficient method for the one‐pot synthesis of substituted phenanthridinone derivatives from N‐methoxybenzamides and aryltriethoxysilanes through rhodium‐catalyzed dual CH bond activation and annulation reactions is described. A double‐cycle mechanism is proposed to account for this catalytic reaction. In addition, isotope‐labeling studies were performed to understand the intimate mechanism of the

  用于一锅合成选自于取代的菲啶衍生物的有效方法Ñ通过铑催化的双Ç-methoxybenzamides和aryltriethoxysilanes 描述H键活化和环反应。提出了双循环机制来解释该催化反应。另外，进行了同位素标记研究以了解反应的内在机理。
• One-pot cascade synthesis of N-methoxyisoquinolinediones via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed carbenoid insertion C–H activation/cyclization
  作者：Jingjing Shi、Jie Zhou、Yunnan Yan、Jinlong Jia、Xuelei Liu、Huacan Song、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc08407a

  日期：——

  new, mild and versatile method for one-pot cascade synthesis of diverse N-methoxyisoquinolinediones via Rh(III)-catalyzed regioselective carbenoid insertion C-H activation/cyclization of N-methoxybenzamides with alpha-diazotized Meldrum's acid has been achieved. Extension of the developed Rh(III) catalysis for building new analogs of the marketed drug Edaravone has also been demonstrated.

  在这里，已经实现了一种新的，温和且通用的方法，该方法可通过Rh（III）催化的区域选择性类胡萝卜素插入反应，通过N-甲氧基苯甲酰胺与α-重氮基的Meldrum酸进行CH活化/环化，一锅级联合成各种N-甲氧基异喹啉二酮。还证明了开发的Rh（III）催化作用的扩展，以构建市售药物Edaravone的新类似物。
• Rh-catalyzed oxidizing group-directed ortho C–H vinylation of arenes by vinylstannanes
  作者：Sekar Prakash、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5cc04211a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of functionalized vinyl arenes from the reaction of N-methoxybenzamides or N-phenoxyacetamides with vinylstannanes via rhodium(iii)-catalyzed C–H activation is described. The application of the methodology for the synthesis of a natural product thalactamine and a 7-membered ring oxepine are also demonstrated.

  一种高效的方法用于从N-甲氧基苯甲酰胺或N-苯氧基乙酰胺与乙烯基锡烷通过铑（III）催化的C-H活化反应合成官能化乙烯芳烃。该方法还应用于合成天然产物硫脲胺和7-成员环氧吲哚。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative CH Coupling of<i>N</i>-Methoxybenzamides with Aryl Boronic Acids: One-Pot Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Radhakrishnan Haridharan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201206890

  日期：2012.12.3

  General solution: An efficient rhodium‐catalyzed dual CH bond activation and cyclization of N‐methoxybenzamides 1 with aryl boronic acids 2 (see scheme; Cp*=Me5C5) provides a straightforward and general approach to the phenanthridinone structure, which occurs widely in natural products and drugs. Highly regioselective CC and CN bond formation under mild conditions afforded a wide range of substituted

  通用解决方案：有效的铑催化的双CH键活化和N-甲氧基苯甲酰胺1与芳基硼酸2的环化（参见方案； Cp * = Me 5 C 5）提供了一种直接而通用的方法用于菲咯啶酮结构，广泛存在于天然产物和药物中。在温和条件下形成高度区域选择性的CC和CN键可提供广泛的取代菲啶酮3。