1-phenylnona-2,4-diyn-1-ol | 94001-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylnona-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-nona-2.4-diin-1-ol
• CAS: 94001-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: XWXULTVTGXVMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnona-2,4-diyn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-phenyl-2,4-nonadiyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00844403
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-phenylnona-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  enynones的立体选择性合成通过的1,5-二取代的-2,4-戊二甲硅烷基醚或它们的醇衍生物的碱催化异构化†

  摘要：

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00344a

文献信息

• Dehydrosulfonylation of conjugated enyne sulfones: convenient synthesis of diyne compounds
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masataka Kawahigashi、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/c39950000583

  日期：——

  α-Lithio conjugated enyne sulfones, easily generated from enyne sulfones 1 and 2 and MeLi, upon reaction with carbonyl compounds followed by treatment with MeLi afford the 2,4-diynols 4a–g and 5a–c in high yields.

  α-锂共轭烯炔砜，可通过烯炔砜1和2以及甲基锂与羰基化合物反应，然后与甲基锂处理，从而容易生成，并高产率地生成2,4-二炔醇4a-g和5a-c。
• Stereoselective synthesis of enynones via base-catalyzed isomerization of 1,5-disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers or their alcohol derivatives
  作者：Jingjin Chen、Guoqin Fan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c0ob00344a

  日期：——

  1,5-Disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers undergo smooth desilylative isomerization to afford cis-enynones as major products with moderate stereoselectivities in the presence of a catalytic amount of KOtBu or DBU. While the isomerization reactions of their alcohol derivatives catalyzed by KOH, KOtBu or NaH take place efficiently to produce trans-enynones with high stereoselectivities. These reactions

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。
• Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds
  作者：B. P. Gusev、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00844403

  日期：1963.3