(E)-N-benzyl-2-chloro-2-methylpropan-1-imine | 62134-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-2-chloro-2-methylpropan-1-imine
• CAS: 62134-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: WBBUWSIIKAPEIW-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-2-chloro-2-methylpropan-1-imine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到N-(Benzylidene)-2-methyl-1-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dehydrochlorination of α-chloroimines as a suitable procedure for the synthesis of unactivated 2-aza-1,3-dienes and 3-aza-1,3,5-trienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94695-1
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 苄胺 生成 (E)-N-benzyl-2-chloro-2-methylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  α-氯代醛亚胺的反应性

  摘要：

  通过将二取代的乙醛与伯胺缩合，然后在四氯化碳中用N-氯代琥珀酰亚胺氯化来制备一系列的仲N-1-（2-氯亚烷基）胺。描述了对这些α-氯醛的N-同源物的反应性的研究。在甲醇中用甲醇钠处理标题化合物得到高产率的α，β-不饱和醛亚胺。然而，N-1-（2-氯-2-甲基亚丙基）胺提供了消除和重排产物的混合物，其通过氮丙啶中间体进行。另一方面，在甲醇中用甲醇盐处理的α-苯基取代的α-氯醛亚胺经历了α取代，这与S N相一致。1机制。强大的亲核试剂，例如甲醇中的硫酚钠和丙酮中的叠氮化钠会引起α取代。α-氯醛亚胺与格氏试剂的反应产生两个醛亚胺单元的偶联或α-烷基化。最后，将α-氯醛亚胺的反应性与相应的氧类似物，即α-氯醛的反应性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87034-2

文献信息

• Electrophile-Induced Ring Expansions of <i>β</i>-Lactams toward γ-Lactams
  作者：Willem Van Brabandt、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo0509556

  日期：2005.10.1

  was developed from 4-(1-chloroalkyl)azetidin-2-ones. Starting from the latter β-lactams, a new synthesis of pyrrolidin-2-ones was achieved. When 4-isopropenylazetidin-2-ones were treated with bromine in dichloromethane, diastereoselective electrophile-induced ring expansions toward 5-bromopyrrolidin-2-ones were performed. Further oxidation of 3-benzyloxypyrrolidin-2-ones with bromine toward 3-bromopyrrolidin-2-ones

  从4-（1-氯烷基）氮杂环丁烷-2-酮开发了一种有效而直接的向3,4-顺-4-异丙烯基氮杂环丁烷-2-酮的途径。从后者的β-内酰胺开始，实现了吡咯烷-2-酮的新合成。当将4-异丙烯基氮杂环丁烷-2-酮用溴在二氯甲烷中处理时，进行了非对映选择性亲电试剂诱导的向5-溴吡咯烷酮-2-酮的环扩展。还确定了3-苄氧基吡咯烷-2-酮进一步被溴氧化成3-溴吡咯烷-2-酮。当将4-异丙烯基-β-内酰胺添加到NBS和TMSN 3的混合物中时，以中等至高收率获得了5-叠氮基吡咯烷酮-2-酮。
• De Kimpe,N. et al., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 901 - 913
  作者：De Kimpe,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KIMPE N. DE; VERHE R.; BUYCH L. DE; CHYS J.; SCHAMP N., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 10, 901-913
  作者：KIMPE N. DE、 VERHE R.、 BUYCH L. DE、 CHYS J.、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——
• DE, KIMPE NORBERT;YAO, ZI-PENG;BOEYKENS, MARC;NAGY, MILAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2771-2774
  作者：DE, KIMPE NORBERT、YAO, ZI-PENG、BOEYKENS, MARC、NAGY, MILAN

  DOI：——

  日期：——
• DE, KIMPE NORBERT;STANOEVA, ELENA, BULL. SOC. CHIM. BELG., 100,(1991) N, C. 195-196
  作者：DE, KIMPE NORBERT、STANOEVA, ELENA

  DOI：——

  日期：——