3-acetamido-5,7-dimethyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid | 14670-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-5,7-dimethyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-dimethyl-7-methylcarboxamido-1-adamantanecarboxylic acid；7-Acetamino-1.5-dimethyl-adamantan-carbonsaeure-(5)；3-Acetamido-5,7-dimethyladamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 14670-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: VFPHJOBKNJWCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  307-308 °C
• 沸点：
  447.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-5,7-dimethyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-hydroxy-5,7-dimethyladamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stepanov,F.N.; Srebrodol'skii,Yu.T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1590 - 1592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸 、 乙腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 4.5h， 以92.3%的产率得到3-acetamido-5,7-dimethyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基金刚烷羧酸通过直接 C-H 键酰胺化

  摘要：

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600975

文献信息

• [DE] AMINOADAMANTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] AMINO ADAMANTANE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'AMINOADAMANTANE, LEURS PROCEDES DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2006010362A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Die vorliegende Erfindung beschreibt 1-Aminoadamantanderivate und 3-Aminoadamantan-1-carbonsäurederivate, bei denen die 5- bzw. 7-Position des Adamantan-Grundgerüstes beliebig substituiert sein kann, Verfahren zur Herstellung dieser erfindungsgemässen Verbindungen sowie Verfahren zur Verknüpfung der derart erhaltenen monomeren 3-Aminoadamantan-1-carbonsäurederivate zu Oligomeren. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich für die Verwendung als antivirale Wirkstoffe, künstliche lonenkanäle sowie zur Therapie, Diagnostik und Prophylaxe von Erkrankungen, bei denen eine Funktionsstörung des GA-BA-Systems auftritt.

  这项发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中金刚烷骨架的5-或7-位置可以任意取代，以及制备这些化合物的方法和将获得的单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物连接成寡聚物的方法。这些化合物适用于作为抗病毒药物、人工离子通道以及治疗、诊断和预防GA-BA系统功能障碍性疾病的用途。
• Invention Concerning Aminoadamantane Compounds
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20080275112A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention describes 1-aminoadamantane derivatives and 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives in which the 5- or 7-position of the basic adamantane structure can be optionally substituted, methods for the production of the compounds based on the present invention, and methods for the coupling of the monomeric 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives thus obtained to oligomers. The compounds based on the present invention are suitable for the utilisation as antiviral active ingredients, artificial ion channels, as well as for the therapy, diagnostics and prophylaxis of diseases in which a dysfunction of the GABA system occurs.

  本发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中基本金刚烷结构的5-或7-位可以选择性地被取代，基于本发明的化合物的制备方法，以及将单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物耦合到寡聚体的方法。基于本发明的化合物适用于作为抗病毒活性成分、人工离子通道，以及治疗、诊断和预防GABA系统功能障碍性疾病。
• γ-Aminoadamantanecarboxylic Acids Through Direct C–H Bond Amidations
  作者：Lukas Wanka、Chiara Cabrele、Maksims Vanejews、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200600975

  日期：2007.3

  bromine-free, direct C–H bond amidations we have synthesized a large variety of adamantane amides. Depending on the precursors used these amides directly yield pharmaceutically active aminoadamantanes or γ-aminoadamantanecarboxylic acids after hydrolytic cleavage. Theserigid analogues of γ-aminobutyric acid (GABA) were protected at the C- and N-termini and we synthesized a number of peptides incorporating γ-a

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Stepanov,F.N.; Srebrodol'skii,Yu.T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1590 - 1592
  作者：Stepanov,F.N.、Srebrodol'skii,Yu.T.

  DOI：——

  日期：——