methoxydi-n-pentylborane | 96397-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: methoxydi-n-pentylborane
• 英文别名: methyl dipentylborinate；Bis--borinsaeure-methylester；Di-1-pentan-borsaeure-methylester；Methoxy-di-n-pentylboran；Methoxy-dipentyl-boran；Bis-(pentyl-(1))-borinsaeure-methylester；Methoxy(dipentyl)borane
• CAS: 96397-08-9
• 化学式: C₁₁H₂₅BO
• 分子量: 184.13
• InChiKey: RJTZVPJMAWUDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-104 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxydi-n-pentylborane 在 吡啶 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 pyridine-bromodi-n-pentylborane (2/1) adduct
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087
• 作为产物：
  描述：

  tripentylborane 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methoxydi-n-pentylborane
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087

文献信息

• A facile synthesis of α-chloroboronic esters via the base induced reaction of α,α-dichloromethyl methyl ether with hindered borinic esters
  作者：Bruce A. Carlson、Jean-Jacques Katz、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82340-2

  日期：1974.3

  Treatment of hindered borinic esters, R2 BOR′; with an equimolar quantity of α,α-dichloromethyl methyl ether and lithium triethylcarboxide yields the α-chloroboronic esters, R2 CHClB(OCH3)OR′, in excellent yields. In cases where the steric requirements of R are not sufficient, the steric requirements of R′ can be increased to achieve the synthesis.

  处理受阻的硼酸酯，R 2 BOR'；用等摩尔量的α，α-二氯甲基甲基醚和三乙基碳酸锂制备α-氯硼酸酯R 2 CHClB（OCH 3）OR'，具有优异的产率。在R的空间要求不足的情况下，可以增加R'的空间要求以实现合成。
• Borane Chemistry. II. Kinetics and Mechanism of Reaction of Chlorodipentylborane With Some Aldehydes
  作者：R Bolton、PN Gates、SAW Jones

  DOI：10.1071/ch9900293

  日期：——

  Chlorodipentylborane causes extensive polymerization of aliphatic aldehydes , even in low concentrations and at 273 K, but its reaction with aromatic aldehydes is more controlled, and allows the study of the rates and products of its addition to a range of these aldehydes by using 1H, 11B and 13C n.m.r. spectroscopy. The second-order rate constant (282 K) for the formation of pent-1-ene increases as the para substituent in benzaldehyde changes in the sequence NMe2, OMe , H, Cl , NO2; the derived Hammett p value (1.6; CDCl3, 282 K) suggests a transition state involving hydride ion transfer to carbonyl oxygen. The significance of an adduct as an intermediate in the reaction is discussed.

  即使在低浓度和 273 K 的条件下，氯二戊基硼烷也能引起脂肪族醛的广泛聚合，但它与芳香族醛的反应更易控制，因此可以利用 1H、11B 和 13C n.m.r. 光谱研究它与一系列这些醛的加成反应的速率和产物。随着苯甲醛中对位取代基按照 NMe2、OMe、H、Cl、NO2 的顺序发生变化，形成戊-1-烯的二阶速率常数（282 K）也随之增加；得出的 Hammett p 值（1.6；CDCl3，282 K）表明，过渡态涉及氢化物离子向羰基氧的转移。讨论了作为反应中间体的加合物的重要性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.3, page 280 - 286
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5.6, page 212 - 224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• THE CHROMIC ACID OXIDATION OF ORGANOBORANES—A CONVENIENT PROCEDURE FOR CONVERTING OLEFINS INTO KETONES via HYDROBORATION
  作者：Herbert C. Brown、Chandra P. Garg

  DOI：10.1021/ja01474a036

  日期：1961.7