N-tert-butyldimethylsilylpyridinium triflate | 84355-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyldimethylsilylpyridinium triflate
• 英文别名: N-t-butyldimethylsilylpyridinium triflate；t-Butyldimethylsilylpyridinium triflate；tert-butyl-dimethyl-pyridin-1-ium-1-ylsilane;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 84355-14-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₂₀NSi
• 分子量: 343.442
• InChiKey: QZPCEVRDGLOKBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyldimethylsilylpyridinium triflate 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-丁基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂轻松合成4-取代的吡啶

  摘要：

  三氟甲磺酸叔丁基二甲基甲硅烷基吡啶鎓2在4位与格氏试剂反应，几乎完全区域选择性（> 99％）得到相应的1,4-二氢吡啶衍生物（3），容易被氧气氧化得到4-取代的吡啶（4 ：58 – 70％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87747-3
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-tert-butyldimethylsilylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  7,8,9-三苯氧基和7R DesTHP-白去水苷A的合成及生物活性

  摘要：

  描述了立体选择性合成的7,8,9-三苯氧基丙酮A（4）和缺少整个四氢吡喃部分（3）的单环蛇绿苷A类似物。的合成通过ω羟基β酮醛的PMB醚作为共同中间体，其被加工成一对非对映体的1,3-进行顺式和-抗二醇通过立体选择性Duthaler-哈夫纳烯丙基化和随后的1,3-同步或反还原。这些异构体之一在高产率的Prins反应中进一步转化为四氢吡喃衍生物，从而提供了双环类似物4的前体。两种合成方法的下游步骤均包括在乙醛中将乙烯基锂中间体进行底物控制的加成反应，从而以完全立体选择性的方式将蛇菊苷侧链连接至大环核结构的C15（C13）。在单环3的情况下，大环化是基于闭环烯烃复分解（RCM），而双环4是通过山口型大环内酯化来环化的。大内酯化步骤出奇地困难，并且伴随着广泛的环状二聚体形成。Peloruside A类似物3和4分别以微摩尔和亚微摩尔IC 50值抑制了人癌细胞的体外增殖。更高的效力图4突出显示了鹅去核苷A的双环核心结构对于n

  DOI：

  10.1002/chem.201301796

文献信息

• Iodine-promoted silylation of alcohols with silyl chlorides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.070

  日期：2008.9

  An efficient silylating system for 1 degrees, 2 degrees, and 3 degrees, alcohols, consisting of a silyl chloride/N-methylimidazole/iodine, was developed. Synthetic and mechanistic aspects of this new reagent system, and particularly the role of iodine were investigated in detail using H-1 NMR spectroscopy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AKIBA, KIN-YA;ISEKI, YUJI;WADA, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 38, 3935-3936
  作者：AKIBA, KIN-YA、ISEKI, YUJI、WADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA, KIN-YA;ISEKI, YUJI;WADA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1994-1999
  作者：AKIBA, KIN-YA、ISEKI, YUJI、WADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——