(3aS,4R,6S,6aR)-4-amino-N-ethyl-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxamide | 116909-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,6aR)-4-amino-N-ethyl-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 116909-60-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: MSHBHWAADIOLBG-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-4-amino-N-ethyl-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxamide 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 CGS 22902
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的手性2-取代的碳环5'-N-乙基-羧酰胺基腺苷（C-NECA）的途径

  摘要：

  分七个步骤制备了一系列手性2-取代-碳环-NECA类似物，且具有较高的拆分度。总体收率良好，可用于其他碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93795-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6S,6aR)-4-amino-N-ethyl-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的手性2-取代的碳环5'-N-乙基-羧酰胺基腺苷（C-NECA）的途径

  摘要：

  分七个步骤制备了一系列手性2-取代-碳环-NECA类似物，且具有较高的拆分度。总体收率良好，可用于其他碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93795-5

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDROXY CYCLOPENTANE DERIVATIVES OF PURINES<br/>[FR] DERIVES 2,3-DIHYDROXYCYCLOPENTANE DE PURINES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1996002543A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) 2,3-dihydroxy cyclopentane derivatives are described having general formula (I) and salts and solvates thereof, wherein: R1 is hydrogen, C3-8cycloalkyl or C1-6alkyl; R2 is C3-8 cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-6alkyl, Alk1Y, -(CHR5)m(Alk2)nZ or appropriately substituted C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-6alkyl, pyrrolidin-3-yl, 2-oxopyrrolidin-4-yl, 2-oxopyrrolidin-5-yl, piperidin-3-yl or piperidin-4-yl, and Q is oxygen or sulphur. Compounds of formula (I) and their salts and solvates have use in medicine as anti-inflammatory agents, particularly in the treatment of patients with inflammatory conditions who are susceptible to leukocyte-induced tissue damage.(FR) Des dérivés de 2,3-dihydroxycyclopentane ont la formule générale (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, cycloalcoyle C3-8 ou alcoyle C1-6; R2 représente cycloalcoyle C3-8, alcoyle C1-6 de cycloalcoyle C3-8; Alk1Y, -(CHR5)m(Alk2)nZ ou cycloalcoyle C3-8, alcoyle C1-6 de cycloalcoyle C3-8, pyrrolidin-3-yle, 2-oxopyrrolidin-4-yle, 2-oxopyrrolidin-5-yle, pipéridin-3-yle ou pipéridin-4-yle substitués de manière appropriée, et Q représente oxygène ou soufre. Les composés ayant la formule (I), ainsi que leurs sels et solvates, sont utiles en médecine comme agents anti-inflammatoires, notamment pour traiter des patients souffrant d'états inflammatoires et susceptibles de présenter des lésions tissulaires induites par des leucocytes.

  具有通用式（I）的2,3-双羟基环戊烷衍生物及其盐和结晶水合物被描述为：其中R1代表氢、C3-8环烷基或C1-6烷基；R2代表C3-8环烷基、C3-8环烷基-C1-6烷基、Alk1Y、-(CHR5)m(Alk2)nZ或其他适当取代的C3-8环烷基、C3-8环烷基-C1-6烷基、吡啶-3-yl、2-氧吡啶-4-yl、2-氧吡啶-5-yl或吡啶-4-yl，并且Q代表氧或硫。根据通用式（I）及其盐和结晶水合物的化合物在医学上用于抗炎药物，尤其是在治疗由于白细胞诱导的组织损伤的病人中。
• RING-OPENING AMIDATION PROCESS
  申请人：CHIRO-SCIENCE LIMITED

  公开号：EP0781270A1

  公开（公告）日：1997-07-02
• [EN] RING-OPENING AMIDATION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE D'AMIDIFICATION ASSURANT L'OUVERTURE D'ANNEAUX
  申请人：CHIROSCIENCE LIMITED

  公开号：WO1996008465A1

  公开（公告）日：1996-03-21

  (EN) A process for amidating a compound having a structural nucleus of formula (A) by reaction with an amine, to form the corresponding ring-opened amide, is modified by the addition of an additive that accelerates the rate of reaction to an extent that the reaction can be carried out at atmospheric pressure.(FR) Procédé d'amidification d'un composé comprenant un noyau structural de formule (A). Ce procédé consiste à faire réagir ledit composé avec une amine pour former l'amide correspondant à anneau ouvert, puis à le modifier en ajoutant un additif qui accélère la vitesse de réaction à tel point que la réaction peut se produire à la pression atmosphérique.
• A novel and efficient route to chiral 2-substituted carbocyclic 5′-N-ethyl-carboxamido-adenosine (C-NECA)
  作者：Jen Chen、Michael Grim、Caren Rock、Kenneth Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93795-5

  日期：1989.1

  A series of chiral 2-substituted-carbocyclic-NECA analogs was prepared in seven steps with an efficient resolution. The overall yield is good and can be applied to the other carbocyclic nucleosides.

  分七个步骤制备了一系列手性2-取代-碳环-NECA类似物，且具有较高的拆分度。总体收率良好，可用于其他碳环核苷。