3-10methylpteroyl)-N-(carboxymethyl)amino>propanoic acid bis(ethyl ester) | 112113-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-10methylpteroyl)-N-(carboxymethyl)amino>propanoic acid bis(ethyl ester)
• 英文别名: 3-[N-(4-amino-4-deoxy-N¹⁰methylpteroyl)-N-(carboxymethyl)amino]propanoic acid bis(ethyl ester)；ethyl 3-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]propanoate
• CAS: 112113-88-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₈O₅
• 分子量: 510.553
• InChiKey: YVOWYCQOTHKKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  179.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-10methylpteroyl)-N-(carboxymethyl)amino>propanoic acid bis(ethyl ester) 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-10methylpteroyl)-N-(carboxymethyl)amino>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。31.氨基蝶呤的间位和邻位异构体，在侧链上具有双键的化合物以及在α-碳上修饰的新型类似物：化学和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了迄今未描述的五个甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）的类似物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和肿瘤细胞生长抑制剂进行了测试。AMT的间位异构体是由2,4-二氨基-6-（溴甲基）蝶啶和间-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸获得的，而邻位异构体是通过相同的途径使用α-甲基γ-叔胺获得的邻-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸丁酯代替游离酸。由D，L-2-氨基-4-己烯二酸二甲酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸和4-氨基-4-脱氧-甲基二甲基制备在侧链中含有双键的MTX和AMT的类似物。 N10-甲酰基蝶酸。最后，由3- [N-（羧甲基）氨基]丙酸二乙酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸合成MTX的位置异构体，CH2CH2COOH部分从α-碳移至相邻的羧酰胺氮。AMT的位置异构体是弱的DHFR抑制剂，对培养的L1210鼠白血病细胞或耐MTX的L1210 / R81突变株显示很少的生长抑制活性。用CH2CH

  DOI：

  10.1021/jm00399a013
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 3-10methylpteroyl)-N-(carboxymethyl)amino>propanoic acid bis(ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。31.氨基蝶呤的间位和邻位异构体，在侧链上具有双键的化合物以及在α-碳上修饰的新型类似物：化学和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了迄今未描述的五个甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）的类似物，并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂和肿瘤细胞生长抑制剂进行了测试。AMT的间位异构体是由2,4-二氨基-6-（溴甲基）蝶啶和间-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸获得的，而邻位异构体是通过相同的途径使用α-甲基γ-叔胺获得的邻-（氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸丁酯代替游离酸。由D，L-2-氨基-4-己烯二酸二甲酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸和4-氨基-4-脱氧-甲基二甲基制备在侧链中含有双键的MTX和AMT的类似物。 N10-甲酰基蝶酸。最后，由3- [N-（羧甲基）氨基]丙酸二乙酯和4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸合成MTX的位置异构体，CH2CH2COOH部分从α-碳移至相邻的羧酰胺氮。AMT的位置异构体是弱的DHFR抑制剂，对培养的L1210鼠白血病细胞或耐MTX的L1210 / R81突变株显示很少的生长抑制活性。用CH2CH

  DOI：

  10.1021/jm00399a013

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;FREISHEI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 763-768
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、BADER, HENRY、FORSCH, RONALD A.、MORAN, RICHARD G.、FREISHEI+

  DOI：——

  日期：——