7-bromo-4-(5-methyl-2-furyl)-3-(3-oxobutyl)-1-isochromenone | 917571-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-4-(5-methyl-2-furyl)-3-(3-oxobutyl)-1-isochromenone
• 英文别名: 7-Bromo-4-(5-methylfuran-2-yl)-3-(3-oxobutyl)-1H-2-benzopyran-1-one；7-bromo-4-(5-methylfuran-2-yl)-3-(3-oxobutyl)isochromen-1-one
• CAS: 917571-24-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₄
• 分子量: 375.219
• InChiKey: YSQGXLRMKDZTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-(5-methyl-2-furyl)-3-(3-oxobutyl)-1-isochromenone 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of Hydrazides of 2-Carboxyphenyldifurylmethanes: Synthesis of Novel 4,10-Dihydro-3H-pyridazino[1,6-b]isoquinolin-10-one System

  摘要：

  通过酸催化 2-羧基苯基二糠基甲酰肼的再化学反应，以及相应的异香豆素酮与水合肼相互作用的替代合成，合成了 4,10- 二氢-3H-哒嗪并[1,6-b]异喹啉-10-酮的新型杂环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958419
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 盐酸 、 高氯酸 、 水 、 溴 、 亚硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 7-bromo-4-(5-methyl-2-furyl)-3-(3-oxobutyl)-1-isochromenone
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• Synthesis of the 4,10-Dihydro-3<i>H</i>-pyridazino[1,6-<i>b</i>]isoquinolin-10-one System by a Furan Recyclization Reaction
  作者：Alexander Butin、Artem Dmitriev、Olga Kostyukova、Vladimir Abaev、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-2007-983764

  日期：——

  The novel 4,10-dihydro-3H-pyridazino[1,6-b]isoquinolin-10-one heterocyclic system was synthesized by acid-catalyzed recyclization of 2-(difurylmethyl)benzohydrazides as well as by recyclization of (2-carboxyaryl)difurylmethanes to isocoumarins followed by the reaction with hydrazine hydrate.

  通过酸催化2-(二呋甲基)苯并酰肼的再环化以及(2-羧基芳基)的再环化合成了新型4,10-二氢-3H-哒嗪基[1,6-b]异喹啉-10-酮杂环体系二呋喃基甲烷生成异香豆素，然后与水合肼反应。
• Furan ring opening - isocoumarine ring closure: A recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Artem S. Dmitriev、Sergey A. Podelyakin、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570430510

  日期：2006.9

  A general method for the synthesis of isocoumarine derivatives has been developed. Bis(5-R-2-furyl)methylbenzoic acids (R = methyl, ethyl) underwent recyclization and subsequent cyclization into tetracyclic isochromene-1-one derivatives under treatment with hydrogen chloride in methanol. It has been shown that intermediate 4-(5-R-furan-2-yl)-3-(3-oxo-3-R-propyl)-isochromene-1-ones can be obtained selectively

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。
• Recyclization of Hydrazides of 2-Carboxyphenyldifurylmethanes: Synthesis of Novel 4,10-Dihydro-3<i>H</i>-pyridazino[1,6-<i>b</i>]isoquinolin-10-one System
  作者：Alexander Butin、Artem Dmitriev、Vladimir Abaev、Valery Zavodnik

  DOI：10.1055/s-2006-958419

  日期：2006.12

  A novel heterocyclic system of 4,10-dihydro-3H-pyr­idazino[1,6-b]isoquinolin-10-one has been synthesized via acid-catalyzed recyclization of hydrazides of 2-carboxyphenyldifurylmethanes as well as by alternative synthesis by interaction of the corresponding isocoumarine ketones with hydrazine hydrate.

  通过酸催化 2-羧基苯基二糠基甲酰肼的再化学反应，以及相应的异香豆素酮与水合肼相互作用的替代合成，合成了 4,10- 二氢-3H-哒嗪并[1,6-b]异喹啉-10-酮的新型杂环系统。