1-(2-Bromo-2-methylpropyl)-4-fluorobenzene | 1240520-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromo-2-methylpropyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-bromo-2-methylpropyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1240520-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrF
• 分子量: 231.108
• InChiKey: NSPDOHKFBWOKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-2-methylpropyl)-4-fluorobenzene 、 chlorozinc(1+),prop-1-ene 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到4-(2,2-dimethyl-4-pentenyl)-1-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  银催化叔烷基溴化物的苄基化和有机锌试剂的烯丙基化

  摘要：

  银盐用有机锌试剂催化叔烷基溴化物的苄基化和烯丙基化。该反应有效地产生季碳中心。在银催化下用苄基或烯丙基锌试剂处理宝石二溴代烷烃会导致二苄基化或二烯丙基化。当前反应的官能团相容性比以前使用格氏试剂的反应要宽。

  DOI：

  10.1002/asia.201000068
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟-苯基)-2-甲基-2-丙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2-Bromo-2-methylpropyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  银催化叔烷基溴化物的苄基化和有机锌试剂的烯丙基化

  摘要：

  银盐用有机锌试剂催化叔烷基溴化物的苄基化和烯丙基化。该反应有效地产生季碳中心。在银催化下用苄基或烯丙基锌试剂处理宝石二溴代烷烃会导致二苄基化或二烯丙基化。当前反应的官能团相容性比以前使用格氏试剂的反应要宽。

  DOI：

  10.1002/asia.201000068

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。