chlorozinc(1+),prop-1-ene | 82934-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: chlorozinc(1+),prop-1-ene
• 英文别名: Allylzinc chloride
• CAS: 82934-96-1
• 化学式: C₃H₅ClZn
• 分子量: 141.916
• InChiKey: JLDKQOBLSZOYDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorozinc(1+),prop-1-ene 生成 4-烯丙基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  BUMAGIN N. A.; PONOMAREV A. B.; BELETSKAYA I. P., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 7, 1345-1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) chloride 、 烯丙基溴化镁 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 chlorozinc(1+),prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  远距离立体诱导的有机宝石介导的烯丙基宝石-二氯化物的烯丙基烷基化中：（Z）-氯代烯烃二肽等排物的高度非对映选择性合成

  摘要：

  （Z）-氯烯烃二肽等排体的高度非对映选择性合成已经通过在与烯丙基宝石-二氯化物的手性中心相邻的有机铜酸酯介导的烯丙基烷基化中的1，4-不对称诱导而实现。反应是由CuCN和各种有机金属试剂制备的各种杂铜酸盐进行的。它允许从相应的（E）-和（Z）-烯丙基宝石-二氯化物快速构建有价值的结构的l，d型和l，l型（Z）-氯烯烃二肽等排体，并获得优异的（Z选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00611

文献信息

• Facile Access to Bridged Ring Systems via Point-to-Planar Chirality Transfer: Unified Synthesis of Ten Cyclocitrinols
  作者：Yu Wang、Wei Ju、Hailong Tian、Suyun Sun、Xinghui Li、Weisheng Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/jacs.9b00925

  日期：2019.3.27

  products, we herein report the development of a point-to-planar chirality transfer strategy for preparing bridged ring systems from readily accessible fused ring systems. Inspired by the proposed pathway for biosynthesis of cyclocitrinols from ergosterol, our strategy involves a bioinspired cascade rearrangement, which enabled the gram-scale synthesis of a common intermediate in nine steps and subsequent

  桥环系统存在于多种生物活性分子中，包括药物和天然产物。然而，开发通过精确控制平面手性来访问此类系统的实用方法对合成化学家提出了相当大的挑战。在我们合成环柠檬醇（一类甾体天然产物）的工作背景下，我们在此报告了一种点到平面手性转移策略的开发，该策略用于从易于获得的稠环系统制备桥环系统。受所提出的从麦角甾醇生物合成环柠檬醇的途径的启发，我们的策略涉及生物启发的级联重排，这使得通用中间体的克级合成分九步进行，随后在额外的一到三步中统一合成 10 种环柠檬醇。我们的工作为拟议的生物合成途径和环柠檬醇家族成员之间可能的相互关系提供了实验支持。除了是获得 5(10→19) abeo-steroids 的便捷途径之外，我们的策略还提供了一种通过点到平面手性转移来桥接环系统的通用方法。机理研究表明，关键的级联重排涉及环丙基羰基阳离子的区域选择性断环，而不是直接的 Wagner-Meerwein 重排。我们的
• Studies on the Oxidative Addition Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes, α-Dehalopalladation, and the Intramolecular Bis(carbopalladation) Reaction of Alkenes. An Efficient Entry to Fused Bicycles
  作者：Shengming Ma、Bin Xu、Bukuo Ni

  DOI：10.1021/jo005542d

  日期：2000.12.1

  alkylation methods. The oxidative addition reactions of 1,1-dibromo-2,2-diphenylethene or 1, 1-dibromo-2-phenylpropene with a stoichiometric amount of Pd(PPh(3))(4) afforded 1,2-diphenylacetylene and 1-phenylpropyne, respectively, indicating that alpha-dehalopalladation reaction occurred to afford vinylic carbene intermediates. However, alpha-dehalopalladation reaction was not observed in all 1, 1-dihalo-1-alkenes

  通过常规烷基化方法合成了23个1，1-二卤-1-烯的实例。1,1-二溴-2,2-二苯基乙烯或1，1-二溴-2-苯基丙烯与化学计量的Pd（PPh（3））（4）的氧化加成反应得到1,2-二苯基乙炔和1-分别代表苯丙炔，表明发生了α-脱卤巴拉德反应，得到乙烯基卡宾中间体。然而，在当前的反应条件下，未在所有含有额外的C = C键的适合环式碳环钯化反应的1，1-二卤代-1-烯烃中观察到α-脱卤化钯反应，这可能是由于40A型钯的快速环式碳氢化合物反应中间体; 通过该双环碳pal融合方案有效地制备了一系列自行车，即稠合的5,6-，6、6-，6,7-和7,7-双环化合物。在条件A下，在0. 5小时内，10得到79％的单环产物37。在延长反应时间的情况下，将37转化为自行车36。即使分离出37，在条件A下相应的反应仍可提供36％的NMR收率，表明该双环化反应的逐步氧化加成-环状碳环β-消除机理。
• Silver-Catalyzed Benzylation and Allylation of Tertiary Alkyl Bromides with Organozinc Reagents
  作者：Yukihiro Mitamura、Yoshihiro Asada、Kei Murakami、Hidenori Someya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.201000068

  日期：2010.5.5

  Silver salts catalyze the benzylation and allylation of tertiary alkyl bromides with organozinc reagents. The reactions create quaternary carbon centers efficiently. Treatment of gem‐dibromoalkanes with benzylic or allylic zinc reagents under silver catalysis leads to dibenzylation or diallylation. The functional‐group compatibility of the present reactions is wider than that of the previous reactions

  银盐用有机锌试剂催化叔烷基溴化物的苄基化和烯丙基化。该反应有效地产生季碳中心。在银催化下用苄基或烯丙基锌试剂处理宝石二溴代烷烃会导致二苄基化或二烯丙基化。当前反应的官能团相容性比以前使用格氏试剂的反应要宽。
• Preparation of 2-alkyl-1,4-naphthoquinones
  作者：William G. Peet、Wilson Tam

  DOI：10.1039/c39830000853

  日期：——

  The reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with organo aluminium, zinc, zirconium, or tin reagents yields 2-alkyl-3-chloro-1,4-naphthoquinones; with Zr or Sn reagents, palladium or nickel catalyst is needed.

  2,3-二氯-1,4-萘醌与有机铝，锌，锆或锡试剂的反应生成2-烷基-3-氯-1,4-萘醌；使用Zr或Sn试剂时，需要钯或镍催化剂。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Allyl- and Benzylzinc with Alkenyl Sulfides
  作者：Seijiro Matsubara、Yoko Baba、Akio Toshimitsu

  DOI：10.1055/s-2008-1077960

  日期：——

  Alkenyl sulfides can be utilized for nickel-catalyzed cross-coupling reactions with allyl- and benzylzinc reagents.

  烯基硫化物可以用于镍催化的交叉偶联反应，与烯丙基和苄基锌试剂反应。