N-acetyl-2-aminobut-3-enoic acid | 147598-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-aminobut-3-enoic acid
• 英文别名: N-acetylvinylglycine；2-acetamido-2-vinylacetic acid；2-Acetamidobut-3-enoic acid
• CAS: 147598-89-8
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD19218727
• 分子量: 143.142
• InChiKey: NNVCNLNYKRVMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-aminobut-3-enoic acid 反应 2.0h， 生成 L-乙烯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.

  摘要：

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1927
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-谷氨酸 在 P₄₅₀ monooxygenase OleT 、 formiat dehydrogenase 、 氧气 、 甲酸铵 、 还原型辅酶Ⅰ 、 catalase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetyl-2-aminobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] UNSATURATED AMINO ACIDS
  [FR] ACIDES AMINÉS INSATURÉS

  摘要：

  提供了一种从至少含有两个羰基基团的至少一种氨基酸中生产至少一种不饱和氨基酸的方法，该方法包括(a)将重组微生物细胞与包含含有羰基基团的氨基酸的培养基接触，其中该细胞经过基因改造，包括-至少第一遗传突变，相对于野生型细胞增加从CYP152 10过氧化物酶家族中选择的酶（E）的表达，以及-至少第二遗传突变，相对于野生型细胞增加至少一种NAD（P）+氧化还原酶（E2）和相应的中介蛋白的表达。

  公开号：

  WO2017191195A1

文献信息

• Amino acid derivative anticonvulsant
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05654301A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1##

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1##
• 一种草铵膦合成方法
  申请人：利尔化学股份有限公司

  公开号：CN108727427B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种简洁的草铵膦合成方法，目的在于解决现有方法合成草铵膦时，需要采用剧毒氰化钠的问题。与现有方法采用甲基亚磷酸二乙酯制备草铵膦不同，采用本发明能够有效避免采用剧毒化学品，解决氰化钠应用的问题。其不仅能减少剧毒化学品的使用，简化操作步骤，减少设备投入，降低三废量，符合清洁生产要求，更加环保。同时，采用本发明，不仅能合成消旋体草铵膦，还能合成光学纯手性草铵膦，具有显著的进步意义。本发明的工艺衔接有序，无固体物料的使用，操作简便，工艺流程简单，能够实现自动化生产，大大降低工人的劳动强度，提高生产效率，具有较好的应用前景，值得大规模推广和应用。
• The Heck Reaction of N-Protected Vinylglycines with 4-Iodoanisole.
  作者：Taisuke ITAYA、Shigeyuki SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.43.398

  日期：——

  Among N-protected and unprotected vinylglycines tested, N-(benzyloxycarbonyl)vinylglycine (1c) provided the highest yield of the coupling product 3c in the reaction with 1-iodo-4-methoxybenzene (2) in N, N-dimethylformamide in the presence of palladium acetate, sodium bicarbonate, and tetrabutylammonium chloride, whereas none of the desired product was obtained in the reaction with 4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate (7). The stereoselectivity of the reaction was reversed by employing triethylamine instead of sodium bicarbonate to furnish (Z)-3c predominantly. In the presene of sodium bicarbonate, replacement of the solvent by water improved not only the chemical yield and stereoselectivity but also the optical purity : geometrically pure (E)-3c of 96% ee was formed in a good yield.

  在测试过的 N 保护和非保护乙烯基甘氨酸中，N-(苄氧羰基)乙烯基甘氨酸 (1c) 在 N. N-二甲基甲酰胺中与 1-碘-4-甲氧基苯 (2) 反应时，偶联产物 3c 的产率最高、乙酸钯、碳酸氢钠和四丁基氯化铵存在下与 1-碘-4-甲氧基苯（2）在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应中，偶联产物 3c 的产率最高，而与三氟甲磺酸 4-甲氧基苯（7）的反应中则没有得到所需的产物。用三乙胺代替碳酸氢钠可以逆转反应的立体选择性，主要生成 (Z)-3c。在使用碳酸氢钠的情况下，用水代替溶剂不仅提高了化学收率和立体选择性，还提高了光学纯度：以良好的收率生成了几何纯度为 96% ee 的 (E)-3c。
• [EN] CAMPTOTHECIN DERIVATIVE INTERMEDIATE AND SYNTHESIS METHOD THEREFOR, AND METHOD FOR SYNTHESIZING CAMPTOTHECIN DERIVATIVE BY USING INTERMEDIATE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE DE DÉRIVÉ DE CAMPTOTHÉCINE ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASSOCIÉ, ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ DE CAMPTOTHÉCINE À L'AIDE DE CET INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 喜树碱衍生物中间体及其合成方法和利用中间体合成喜树碱衍生物的方法
  申请人：[en]HANGZHOU ZHONGMEIHUADONG PHARMACEUTICAL CO., LTD;[zh]杭州中美华东制药有限公司

  公开号：WO2023025138A1

  公开（公告）日：2023-03-02

  本发明公开了一种新的伊喜替康甲磺酸盐中间体5和A及伊喜替康甲磺酸盐的制备方法。所述的制备方法原料便宜易得，中间体的合成路线简单，避免了肟化、催化氢解和氨基上保护的"一锅法"反应，大大减少了反应步骤，操作条件温和，降低了操作难度，能耗低，适合工业化放大生产；提高原子利用率，更符合绿色化学的工业化应用；提高了伊喜替康衍生物合成的收率，进一步降低成本。
• US5654301A
  申请人：——

  公开号：US5654301A

  公开（公告）日：1997-08-05