2,3-di-n-nonyloxy-9,10-anthraquinone | 218961-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-di-n-nonyloxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 9,10-Anthracenedione, 2,3-bis(nonyloxy)-；2,3-di(nonoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 218961-82-1
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄
• 分子量: 492.699
• InChiKey: XENBIYHKJICZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-n-nonyloxy-9,10-anthraquinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2,3-di-n-nonyloxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic properties and gelling ability of a set of rod-like 2,3-disubstituted anthracenesElectronic supplementary information (ESI) available: UV absorption spectra of DDOA in 1-propanol and acetonitrile as a function of temperature; phase transition diagrams and related plots for DDOA in various solvents. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b306961c/

  摘要：

  2,3-二十烷氧基蒽（DDOA）在甲醇、乙醇、1-丙醇、乙腈和甲基环己烷中记录的紫外吸收光谱显示出有趣的特征：它们在各向同性溶液和凝胶状态之间呈现出显著的对比，在室温下，凝胶状态下出现了一种细微结构，并伴有明显的红移（Δν ≈ −700 cm−1），与固态下观察到的情况一致。这种效应在2,3-二氧二（和三）亚甲基蒽中得到了模拟，其中两个邻核氧原子的构象运动性以类似于假设的凝胶状态的方式减少。DDOA（10−5 M）在极低温下的荧光发射显示出细微结构的丧失和红移，这与聚集体的存在一致；激发光谱发现可与各向同性和凝胶相的吸收光谱重叠。对DDOA的凝胶能力进行溶剂筛选表明，最有效的溶剂是甲醇（CH3OH）和乙腈（CH3CN）。根据相变图（凝胶设置温度Tgel和凝胶熔化温度Tm与浓度的关系），得出了热力学参数：ΔH0gel/kJ mol−1 = −70（CH3OH），−66（CH3CN）；ΔS0gel/(J K−1 mol−1 = −147（CH3OH），−140（CH3CN）；ΔG0gel/kJ mol−1（在300 K下） ≈ −26（CH3OH），−24（CH3CN）。这些参数证明了这些凝胶体系的良好稳定性。最后，研究了链长（n = C7H15至C12H25）对凝胶形成（或熔化）效率的影响，结果显示，n-癸基和n-十一基是形成凝胶的最适合链，甲醇和乙醇是最有效的溶剂。值得注意的是，DDOA在室温下以0.6 mM的浓度在甲醇中形成凝胶的能力，使其成为一种超凝胶剂。

  DOI：

  10.1039/b306961c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 2,3-二羥蒽醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2,3-di-n-nonyloxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  2,3-Di-n-alkoxyanthraquinones as gelators of organic solvents

  摘要：

  一系列二烷氧基-9,10-蒽醌衍生物在不同浓度的有机溶剂中进行了凝胶能力的研究。最有效的体系是由2,3-二烷氧基（OCnH2n + 1）衍生物形成的，其中n = 8–11（化合物9–11, 14–15）。在乙醇中，2,3-二-n-十二烷氧基蒽醌（11）在约10–2M的浓度（0.65 g/100 g）下于30°C形成凝胶。研究了醇-凝胶转变温度在乙醇、异丙醇和正庚烷中作为凝胶剂浓度的函数。发现凝胶-溶液转变的焓变（23–51 kJ mol–1）与近期获得的其他凝胶形成体系的结果一致。

  DOI：

  10.1039/a803302a