4-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-ol | 91498-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 4-Chlorobiphenyl-2-OL；5-chloro-2-phenylphenol
• CAS: 91498-69-0
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: LMUKIFZFZRTUIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5-39 °C(Solvent: Carbon tetrachloride)
• 沸点：
  319.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 保留指数：
  1697

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium sulfate 、 C₂₆H₃₄O₅PS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Suzuki-Miyaura 偶联形成轴向手性双酚

  摘要：

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06529
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基-1-苯基苯 生成 4-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interaction between Hydroxyl Group and π-Electrons. XIV. Electronic Effect of the Substituents on the Interaction in 2-Hydroxybiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.1395

文献信息

• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 1‐Hydroxycarbazoles Under Aerobic Conditions
  作者：So Won Youn、Young Ho Kim、Yoon Hyung Jo

  DOI：10.1002/adsc.201801265

  日期：2019.2

  A palladium‐catalyzed aerobic C−H amidation of N‐Ts‐2‐amino‐3′‐hydroxylbiaryls has been developed to afford a diverse range of 1‐hydroxycarbazoles with high regioselectivity and efficiency. This protocol benefits from operational simplicity, robustness, and sustainability with the use of ambient air as the sole terminal oxidant. Further elaboration of the products obtained from this process provides

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。
• Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols
  作者：Shitao Duan、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc04756d

  日期：——

  A novel synthesis of diversely substituted 2,2′-biphenols through Pd(ii)-catalyzed,^tBuOOH-oxidized, and hydroxyl-directed C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols has been developed.

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。
• Rhodium-Catalyzed 2-Arylphenol-Derived Six-Membered Silacyclization: Straightforward Access toward Dibenzooxasilines and Silicon-Containing Planar Chiral Metallocenes
  作者：Wen-Tao Zhao、Zhuo-Qun Lu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.8b01992

  日期：2018.9.7

  significance and in great demand. Among these, C–H bond silylation provides a powerful and straightforward synthetic method to form diverse silacycles in an atom- and step-economical fashion. However, C–H bond silylation has not been used to access any six-membered silicon-bridged π-conjugated scaffolds and enantioselective six-membered C–H silylation has never been presented. Herein, we successfully

  C / Si转换策略已被认为是发现药物和材料的有用和高效的策略。因此，开发访问各种硅杂环的方法学具有重要意义和需求。其中，C–H键甲硅烷基化提供了一种强大而直接的合成方法，可以以原子经济和分步经济的方式形成各种硅杂环。但是，尚未使用C–H键甲硅烷基化来获得任何六元硅桥π-共轭支架，并且从未提出对映选择性的六元C–H甲硅烷基化。在这里，我们通过C–H键甲硅烷基化成功地获得了多种多样的六元π共轭二苯并恶唑啉，并研究了它们的光物理性质。此外，我们认识到对映选择性六元C H硅烷化可以直接提供具有高ee（高达95％ee）的平面手性茂金属恶二唑烷。我们还证明了通过各种其他转化，二苯并恶唑啉和平面手性茂金属稠合的苯并恶唑啉作为有价值的合成中间体的合成有用性。此外，利用我们的方法设计并快速构建了六元硅桥梯π共轭体系。还详细评估了“异构化”和“硅”对分子几何形状和光物理性质的影响。利用我们的方法设计并快速构
• SULFONAMIDE DERIVATIVE HAVING PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Shionogi&Co., Ltd.

  公开号：EP1939175A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention provides an sulfonamide derivative having DP receptor antagonistic activity and a pharmaceutical composition comprising the said compound as an active ingredient, and further a therapeutic agent for treating allergic diseases. A compound of the general formula (II): wherein the ring A is an aromatic carbocyclic ring etc.; the ring B is a nitrogen-containing non-aromatic heterocyclic ring etc.; the ring C is an aromatic carbocyclic ring etc.; R1 is carboxy etc.; R2 is independently a halogen atom etc.; R3 is optionally substituted alkyloxy etc.; R4 is independently a halogen atom etc.; R5 is independently optionally substituted alkyl etc.; M is sulfonyl etc.; Y is a single bond etc.; L1 is a single bond etc.; L2 is a single bond etc.; k is 0, 1, 2, 3 or 4; n is 0, 1 or 2; and q is 0, 1, 2 or 3; provided that a) k is not 0 when the ring B is a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring containing one or two nitrogen atom(s) and the ring C is a benzene ring, etc.; a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof.

  本发明提供了一种具有DP受体拮抗活性的磺酰胺衍生物和一种包含上述化合物作为活性成分的药物组合物，并进一步提供了一种治疗过敏性疾病的治疗剂。 通式(II)的化合物： 其中环 A 是芳香碳环等；环 B 是含氮非芳香杂环等；环 C 是芳香碳环等；R1 是羧基等；R2 独立地是卤素原子等；R3 是任选取代的烷氧基等；R4 独立地是卤素原子等；R5 独立地是任选取代的烷基等；M 是磺酰基等。M是磺酰基等；Y是单键等；L1是单键等；L2是单键等；k是0、1、2、3或4；n是0、1或2；q是0、1、2或3；条件是 a) 当环 B 是含有一个或两个氮原子的 6 元含氮杂环且环 C 是苯环等时，k 不是 0； 药学上可接受的盐或其水合物。