2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-5-phenyl-7-(thiophen-2-yl)pyrido[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-one | 1620564-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-5-phenyl-7-(thiophen-2-yl)pyrido[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 1620564-18-2
• 化学式: C₂₅H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 453.524
• InChiKey: KXGZZKMVWPNXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  92.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-7-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-5-phenyl-7-(thiophen-2-yl)pyrido[2,3-d] pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物的合成及其抗肿瘤活性，其通过G 1细胞周期停滞诱导凋亡

  摘要：

  新系列（2- arylidenehydrazinyl）吡啶并[2,3-的d ]嘧啶5A - ë和吡啶并[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3一]嘧啶6 - 15合成并评估它们对两种癌细胞系，即PC-3前列腺癌和A-549肺癌的细胞毒活性。一些测试的化合物显示出对PC-3细胞的高生长抑制活性。而化合物5b和15f显示出对PC-3和A-549细胞系相对有效的抗肿瘤活性。特别是4-（3-乙酰基-5-氧代-6-苯基-8-（噻吩-2-基）吡啶基[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a] pyrimidin-1（5 H）-基）苯磺酰胺15f在亚微摩尔水平下（IC 50 分别为0.36、0.41μM）对两种细胞系均表现出优异的抗肿瘤活性。此外，研究了有前途的化合物15f对更敏感的细胞系PC-3的细胞毒活性的潜在机制。数据表明15f能够至少部分地通过提高细胞周期抑制剂p21的表达水

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.027