pentadeca-1,5-diyne | 58443-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: pentadeca-1,5-diyne
• 英文别名: 1,5-Pentadecadiyne
• CAS: 58443-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: KDHFKODREABFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadeca-1,5-diyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.41h， 生成 tert-butyl-(S)-4-((R,2E,6E)-1-(benzoyloxy)hexadeca-2,6-dien-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-和1，n-二炔的位点选择性反式氢化锡烷：在总合成噻吩甲醚E和F，以及氟化脑苷类似物中的应用

  摘要：

  炔丙醇是[Cp * RuCl] 4催化的立体化学非正统反式-氢化锡烷基化反应的优先底物（Cp * =五甲基环戊二烯基），因为在-OH基团和极化的[Ru-Cl]单元之间存在一个初始氢键，有助于底物结合。因此，即使乙炔单元是共轭的并因此进行了电子偶联，也可以使带有一个OH基团的二炔衍生物进行位点选择性锡烷基化。观察到一个不寻常的温度依赖性，因为加热倾向于提高位点选择性，而在寒冷条件下进行反应时，则倾向于过甲锡烷基化。可以根据光谱数据合理化这种违反直觉的趋势；额外的支持来自异常双金属配合物的隔离11。在桥接亚甲基环戊二烯和enynyl配体11被认为反映了一种配体氧化还原异构化过程，该过程可能是由两个金属中心同步激活1,3-二炔底物引发的。定点反式-氢化锡烷酸的制备相关性通过Typhonoside系列糖脂的两个成员的全合成得到说明，这些成员具有神经保护特性。此外，氟代烯烃鞘氨醇类似物的制备表明，锡

  DOI：

  10.1002/chem.201801344
• 作为产物：
  描述：

  十四碳-4-炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 pentadeca-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,3-和1，n-二炔的位点选择性反式氢化锡烷：在总合成噻吩甲醚E和F，以及氟化脑苷类似物中的应用

  摘要：

  炔丙醇是[Cp * RuCl] 4催化的立体化学非正统反式-氢化锡烷基化反应的优先底物（Cp * =五甲基环戊二烯基），因为在-OH基团和极化的[Ru-Cl]单元之间存在一个初始氢键，有助于底物结合。因此，即使乙炔单元是共轭的并因此进行了电子偶联，也可以使带有一个OH基团的二炔衍生物进行位点选择性锡烷基化。观察到一个不寻常的温度依赖性，因为加热倾向于提高位点选择性，而在寒冷条件下进行反应时，则倾向于过甲锡烷基化。可以根据光谱数据合理化这种违反直觉的趋势；额外的支持来自异常双金属配合物的隔离11。在桥接亚甲基环戊二烯和enynyl配体11被认为反映了一种配体氧化还原异构化过程，该过程可能是由两个金属中心同步激活1,3-二炔底物引发的。定点反式-氢化锡烷酸的制备相关性通过Typhonoside系列糖脂的两个成员的全合成得到说明，这些成员具有神经保护特性。此外，氟代烯烃鞘氨醇类似物的制备表明，锡

  DOI：

  10.1002/chem.201801344

文献信息

• Antibacterial activity of 2-alkynoic fatty acids against multidrug-resistant bacteria
  作者：David J. Sanabria-Ríos、Yaritza Rivera-Torres、Gamalier Maldonado-Domínguez、Idializ Domínguez、Camille Ríos、Damarith Díaz、José W. Rodríguez、Joanne S. Altieri-Rivera、Eddy Ríos-Olivares、Gabriel Cintrón、Nashbly Montano、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2013.12.006

  日期：2014.2

  The first study aimed at determining the structural characteristics needed to prepare antibacterial 2-alkynoic fatty acids (2-AFAs) was accomplished by synthesizing several 2-AFAs and other analogs in 18-76% overall yields. Among all the compounds tested, the 2-hexadecynoic acid (2-HDA) displayed the best overall antibacterial activity against Gram-positive Staphylococcus aureus (MIC = 15.6 mu g/mL), Staphylococcus saprophyticus (MIC = 15.5 mu g/mL), and Bacillus cereus (MIC = 31.3 mu g/mL), as well as against the Gram-negative Klebsiella pneumoniae (7.8 mu g/mL) and Pseudomonas aeruginosa (MIC = 125 mu g/mL). In addition, 2-HDA displayed significant antibacterial activity against methicillin-resistant S. aureus (MRSA) ATCC 43300 (MIC = 15.6 mu g/mL) and clinical isolates of MRSA (MIC = 3.9 mu g/mL). No direct relationship was found between the antibacterial activity of 2-AFAs and their critical micelle concentration (CMC) suggesting that the antibacterial properties of these fatty acids are not mediated by micelle formation. It was demonstrated that the presence of a triple bond at C-2 and the carboxylic acid moiety in 2-AFAs are important for their antibacterial activity. 2-HDA has the potential to be further evaluated for use in antibacterial formulations. (C) 2013 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.