1-bromo-3-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene | 473580-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)ethyne；1-bromo-3-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 473580-42-6
• 化学式: C₁₄H₈BrCl
• 分子量: 291.575
• InChiKey: ZPFYDZUPFDBBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  378.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 乙醇 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(4-chlorostyryl)-3-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  用乙醇进行配体控制的铱催化的炔烃半氢化反应：E和Z烯烃的高度立体选择性合成†

  摘要：

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。

  DOI：

  10.1039/c8cc09714c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄氯 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-bromo-3-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过加成-双消除法从芳醛一锅法合成二芳基乙炔

  摘要：

  已经开发了一种实用的一锅法，通过用 1-(芳甲基)苯并三唑和 LiN(SiMe 3 ) 2处理从芳醛合成二芳基乙炔。该反应通过亚胺形成、曼尼希型加成和双消除进行，以提供高达 99% 的产率和广泛的底物范围。此外，已经证明了 1-溴-4-(苯乙炔基)苯的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00627d

文献信息

• Double Elimination Protocol for Convenient Synthesis of Dihalodiphenylacetylenes: Versatile Building Blocks for Tailor-Made Phenylene-Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Kazuhiko Miyamoto、Mikio Nakashima、Fangguo Ye、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200404014

  日期：2004.6

  Dihalodiphenylacetylenes are conveniently synthesized by a double elimination reaction of β-substituted sulfones which are readily obtained from halogen-substituted benzyl sulfone and benzaldehyde derivatives. Halogens can be incorporated at any desired positions in the diphenylacetylene skeleton simply by choosing the substitution position of the halogen on the aromatic rings of the starting compounds

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。
• Conversion of alkynes into 1,2-diketones using HFIP as sacrificial hydrogen donor and DMSO as dihydroxylating agent
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、V.P.R.K. Putta、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151588

  日期：2020.3

  A metal-free and hypervalent iodine free conversion of internal alkynes into 1,2-diketo compounds has been described. The efficacy of the present protocol rely on the use of HFIP (1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol) as reducing agent of alkynes and DMSO as dihydroxylating agent of olefins to acquire the desired chemical transformations. The obtained 1,2-diketones were further transformed into useful

  已经描述了内部炔烃的无金属和高价碘的转化为1,2-二酮化合物。本协议的效力取决于使用HFIP（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）作为炔烃的还原剂，而DMSO作为烯烃的二羟基化剂来获得所需的化学转化。将获得的1,2-二酮进一步转化为有用的衍生物。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Bisarylethynes by a Modification of the Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Matthew J. Mio、Lucas C. Kopel、Julia B. Braun、Tendai L. Gadzikwa、Kami L. Hull、Ronald G. Brisbois、Christopher J. Markworth、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ol026266n

  日期：2002.9.1

  A modification of the Sonogoshira coupling reaction employing an amidine base and a substoichiometric amount of water generates symmetrical and unsymmetrical bisarylethynylenes in one pot through in situ deprotection of trimethylsilylethynylene-added intermediates.