1-Brom-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-cyclopropan | 22125-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Brom-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-cyclopropan
• 英文别名: 1-Brom-2,2-di-p-chlorphenyl-cyclopropan
• CAS: 22125-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrCl₂
• 分子量: 342.062
• InChiKey: VFONEPVXNIRQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-cyclopropan 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,1,6,6-Tetrakis(4-chlorophenyl)-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Luckenbach,R.; Mueller,N., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1979, vol. 34, p. 464 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2-dibromocyclopropane 在 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran complex 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-Brom-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  通过无金属可见光介导的环丙烯自由基叠氮化合成喹啉

  摘要：

  我们报告了在可见光照射下使用环丙烯和叠氮苯并苯并唑酮 (ABZ) 高价碘试剂作为叠氮自由基源合成喹啉。以 34-81% 的产率获得了多取代的喹啉产品。该反应对 3-三氟甲基环丙烯最有效，得到有价值的 4-三氟甲基喹啉。转化可能是通过在环丙烯双键上添加叠氮基形成的亚胺基环化，然后开环和断裂来进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01775

文献信息

• Cyclopropene activation via I(I)/I(III) catalysis: Proof of principle and application in direct tetrafluorination
  作者：Stephanie Meyer、Lea Göbel、Keith Livingstone、Christoph Roblick、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132925

  日期：2022.11

  activation by an I(I)/I(III) catalysis manifold is disclosed to enable the direct tetrafluorination of 3,3-diarylcyclopropenes. This transformation occurs through the in situ generation of ArI(III)F2, with inexpensive iodobenzene, amine·HF complexes and Selectfluor® serving as catalyst, fluoride source and oxidant, respectively. Leveraging this approach, it has been possible to generate four C(sp3)-F

  公开了通过 I(I)/I(III) 催化歧管对环丙烯活化的初步验证，以实现 3,3-二芳基环丙烯的直接四氟化。这种转变是通过原位生成 ArI(III)F 2来实现的，其中廉价的碘苯、胺·HF 络合物和 Selectfluor® 分别用作催化剂、氟化物源和氧化剂。利用这种方法，可以在一次操作中生成四个 C(sp 3 )-F 键（高达 44%）。Hammett 的一项研究表明，该反应相对于p-芳基的取代基。通过反应解构过程，提出了涉及两个离散催化过程的机制。虽然第一个循环导致 3,3-二芳基环丙烯的开环氟化，但第二个循环通过氟化/铪离子重排进行以释放四氟化二芳基乙烷。该研究将高价碘催化添加到促进环丙烯活化的策略中。
• Rhodium-Catalyzed Polymerization of 3,3-Diarylcyclopropenes Involving a 1,4-Rhodium Migration
  作者：Ryo Shintani、Ryo Iino、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/ja5032002

  日期：2014.6.4

  A new mode of metal-catalyzed polymerization reaction has been developed by exploiting the ability of 1,4-rhodium migration of an organorhodium(I) species. Specifically, it has been demonstrated that 3,3-diarylcyclopropenes undergo polymerization through an insertion-1,4-rhodium migration sequence by using an arylrhodium(I) initiator/catalyst to give poly(cyclopropylene-o-phenylene)s, which are difficult to synthesize by conventional polymerization methods.