氯苯吡啶 | 17781-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯苯吡啶
• 中文别名: 帕里醇；双-(4-氯苯基)吡啶-3-基-甲醇；EL-241；双氯苯吡醇；苯吡醇；α，α-双(4-氯苯基)-3-吡啶甲醇
• 英文名称: α,α-bis(p-chlorophenyl)-3-pyridinemethanol
• 英文别名: bis(4-chlorophenyl)(pyridin-3-yl) methanol；parinol；α,α-bis(4-chlorophenyl)pyridine-3-methanol；α,α-bis(4-chlorophenyl)-3-pyridinemethanol；α,α-Bis-(4-chlorphenyl)-3-pyridylmethanol；α,α-Bis(4-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol；bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol
• CAS: 17781-31-6
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 330.213
• InChiKey: NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  485.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  燃烧会产生有毒的氯化物和氮氧化物气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399054

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 5000 毫克/公斤
可燃性危险特性：燃烧时产生有毒的氯化物和氮氧化物气体
储运特性：需在库房内保持通风、低温和干燥条件，并与食品原料分开储存运输
灭火剂：干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯苯吡啶 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 18.0h， 以17%的产率得到3-(bis(4-chlorophenyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Analogues of Fenarimol Are Potent Inhibitors of Trypanosoma cruzi and Are Efficacious in a Murine Model of Chagas Disease

  摘要：

  We report the discovery of nontoxic fungicide fenarimol (1) as an inhibitor of Trypanosoma cruzi (T. cruzi), the causative agent of Chagas disease, and the results of structure-activity investigations leading to potent analogues with low nM IC(50)s in a T. cruzi whole cell in vitro assay. Lead compounds suppressed blood parasitemia to virtually undetectable levels after once daily oral dosing in mouse models of T. cruzi infection. Compounds are chemically tractable, allowing rapid optimization of target biological activity and drug characteristics. Chemical and biological studies undertaken in the development of the fenarimol series toward the goal of delivering a new drug candidate for Chagas disease are reported.

  DOI：

  10.1021/jm2015809
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以46%的产率得到氯苯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Analogues of Fenarimol Are Potent Inhibitors of Trypanosoma cruzi and Are Efficacious in a Murine Model of Chagas Disease

  摘要：

  We report the discovery of nontoxic fungicide fenarimol (1) as an inhibitor of Trypanosoma cruzi (T. cruzi), the causative agent of Chagas disease, and the results of structure-activity investigations leading to potent analogues with low nM IC(50)s in a T. cruzi whole cell in vitro assay. Lead compounds suppressed blood parasitemia to virtually undetectable levels after once daily oral dosing in mouse models of T. cruzi infection. Compounds are chemically tractable, allowing rapid optimization of target biological activity and drug characteristics. Chemical and biological studies undertaken in the development of the fenarimol series toward the goal of delivering a new drug candidate for Chagas disease are reported.

  DOI：

  10.1021/jm2015809

文献信息

• Estrogen synthetase inhibitors. 2. Comparison of the in vitro aromatase inhibitory activity for a variety of nitrogen heterocycles substituted with diarylmethane or diarylmethanol groups
  作者：C. David Jones、Mark A. Winter、Kenneth S. Hirsch、Nancy Stamm、Harold M. Taylor、Howard E. Holden、James D. Davenport、Eriks V. Krumkalns、Robert G. Suhr

  DOI：10.1021/jm00163a065

  日期：1990.1

  The preparation and in vitro aromatase inhibitory activity of a wide variety of heterocyclic (4,4'-dichlorodiphenyl)methanes and -methanols are described. The choice of the two diaryl-bearing moieties as a vehicle for the evaluation of the heterocycles was made by the comparison of series of imidazole and pyridine-derived compounds with similar pyrimidine compounds reported previously. A structural

  描述了多种杂环（4,4'-二氯二苯基）甲烷和-甲醇的制备和体外芳香酶抑制活性。通过将一系列咪唑和吡啶衍生的化合物与先前报道的类似嘧啶化合物进行比较，从而选择了两个带有二芳基的部分作为评估杂环的载体。还介绍了活性最高的化合物的结构模型。发现包含两个杂环部分的一系列相关化合物的活性与模型一致。评估的许多化合物（包括吡啶，咪唑，嘧啶，吡唑，三唑，噻唑和异噻唑类的代表）在低纳摩尔浓度下均具有EC50抑制芳香酶的能力。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA COMTAINING A 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992018132A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Disclosed is a new treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5$g(a)-reductase inhibitor, e.g. a 17$g(b)-substituted non-azasteroid, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, e.g. finsteride, in combination with an aromatase inhibitor, i.e., fadrazole, being 4-(5,6,7,8-tetra-hydroimidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yl)benzonitrile. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.(FR) On décrit un nouveau traitement destiné aux hommes souffrant d'hyperplasie prostatique bénigne (HPB), et qui comprend une thérapie d'association composée d'un inhibiteur de 5$g(a)-réductase, par exemple un dérivé d'acide benzoylaminophénoxybutanoïque, 17$g(b)-substitué non azastéroïde, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diène, un dérivé de cinnamoylamide ou de benz(thio)amide fusionné, des thioéthers ou 1,2-diéthers aromatiques, des acides alcanoïques aromatiques d'ortho acylaminophénoxy, des acides alcanoïques d'ortho thioalkylacylamino-phénoxy, des sels et des esters pharmaceutiquement acceptables de ces éléments, par exemple de la finastéride, en association avec un inhibiteur d'aromatase, c'est-à-dire du fadrazole, étant composé de 4-(5,6,7,8-tétrahydro-imidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yle) benzonitrile. L'association constitue une thérapie au niveau moléculaire dirigée contre la cause sous-jacente de la maladie tout en produisant un soulagement symptomatique. Des compositions pharmaceutiques utilisées pour ce traitement sont aussi décrites.

  该专利公开了一种新的治疗良性前列腺增生（BPH）的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂的联合治疗，例如17β-取代的非阿扎斯特罗伊德类、17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯、苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物、融合苯（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物、芳香族1,2-二醚或硫醚、芳香族正交酰胺基苯氧基烷酸、正交硫烷基酰胺基苯氧基烷酸，以及其药学上可接受的盐和酯，例如非那雄胺，与芳香化酶抑制剂，即4-（5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶-5-基）苯甲腈的联合使用。该联合疗法在分子水平上治疗疾病的根本原因，并提供症状缓解。还公开了用于治疗的药物组合。
• Fungizide Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0023332A2

  公开（公告）日：1981-02-04

  Gegenstand der Erfindung sind neue Thioglykolsäureanilide der Formel I, worin R' R = -CHCOR5, Wasserstoff R' = (C1-C4)-Alkyl, Halogen, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkoxy, (C3-C4)-Alkenyl R2 = Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen R', R4, R6 = Wasserstoff, Methyl R5 = Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C2)-Alkoxy -(C1-C2)-alkoxy, Amino, (C,-C2)-Alkylamino, Di-(C1-C2)-alkylamino Y = Sauerstoff oder Schwefel R7 = gegebenenfalls substituiertes (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C3-C4;-Alkinyl R8 = Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl R9 = gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl, mit der Maßgabe, daß für Y=S nicht beide Reste R8 und R9 (C1-C4)-Alkyl bedeuten R10= -CN, gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkyl, Allyl, Furfuryl, R"= Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkyl (C2-C4)-Alkenyl, mit der Maßgabe, daß R" im Falle von R = nicht für (C1-C4)-Alkyl oder halogen-substituiertes (C1-C4)-Alkyl steht, bedeuten, ferner Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

  本发明涉及式 I 的新型硫代乙醇酸苯胺、 其中 R' R = -CHCOR5、 氢 R' = (C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C3-C4)-烯基 R2 = 氢、(C1-C4)-烷基、卤素 R'、R4、R6 = 氢、甲基 R5 = 羟基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷氧基、氨基、(C,-C2)-烷基氨基、二-(C1-C2)-烷基氨基 Y = 氧或硫 R7 = 任选取代的 (C1-C6)- 烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C4)-烯基、(C3-C4)-炔基 R8 = 氢、(C1-C4)-烷基 R9 = 任选取代的(C1-C4)-烷基、(C3-C4)-烯基、糠基、四氢糠基，但对于 Y=S 来说，R8 和 R9 都不是(C1-C4)-烷基 R10=-CN、任选取代的（C1-C4）-烷基、烯丙基、糠基、 R"=氢、任选取代的（C1-C4）-烷基（C2-C4）-烯基，但在 R = 的情况下，R "不是（C1-C4）-烷基。 不是（C1-C4）-烷基或卤素取代的（C1-C4）-烷基，以及它们的制备方法和用作杀虫剂的方法。
• Morpholinio-carbonsäureester- und Morpholinio-alkylphenylethersalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：Institut für Pflanzenschutzforschung Kleinmachnow der A.d.L. der DDR

  公开号：EP0209763A1

  公开（公告）日：1987-01-28

  Es werden neue N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio- carbonsäureester- und N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio- alkyl-phenylether-Salze der allgemeinen Formel worin A für die Gruppierung steht, in der R' Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen, R2 Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen, R3 Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Aryl-nieder-alkyl, substituiertes Aryl-nieder-alkyl, Z Sauerstoff oder Schwefel R4, R5 und R6 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Acyl, Halogen, Halogen-alkyl, Cycloalkyl, Aryl-nieder-alkyl, Aryl, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCOR', COOR' und/ oder CONR'R" und X- das Anion einer Säure bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau beschrieben. Zusätzlich besitzen diese Verbindungen auch pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften.

  通式如下的新型 N-烷基-2,6-二甲基吗啉羧酸酯和 N-烷基-2,6-二甲基吗啉烷基苯基醚盐 其中 A 代表组别 其中 R'是具有 6 至 20 个碳原子的烷基，R2 是具有 1 至 6 个碳原子的亚烷基，R3 是烷基、取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、取代的环烷基、环烷基烷基、芳基、取代的芳基、芳基-低级烷基、取代的芳基-低级烷基，Z 是氧或硫，R4、R5 和 R6 相互独立地相同或不同，并且是氢、烷基、烷氧基、酰基、卤素、卤代烷基、环烷基、芳基-低级烷基、芳基、硝基、氰基、硫氰基、NHCOR'、COOR'和/或 CONR'R"，X- 是酸的阴离子。此外，这些化合物还具有调节植物生长的特性。
• Fungizide Mittel
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0236689A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  Neue fungizid wirksame Kombination von Dithianon mit einem oligomeren oder polymeren Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukt bzw. Salzen davon und/ oder mindestens einem weiteren Fungizid des F1- und/oder F2-Typs zeigen gegenüber den Einzelwirkstoffen verbesserte Wirksamkeit.

  与单独的活性成分相比，新的杀真菌活性组合物地替蒽酮与低聚或聚合萘磺酸-甲醛缩合产物或其盐类和/或至少一种其他 F1 和/或 F2 型杀真菌剂显示出更好的功效。