(5-chloro-2-hydroxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide | 89266-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-hydroxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: [(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methyl](triphenyl)phosphanium bromide；(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 89266-24-0
• 化学式: Br*C₂₅H₂₁ClOP
• 分子量: 483.772
• InChiKey: BQLWDWVJLAMUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-hydroxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-Chloro-benzofuran-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  基于苄基苯并呋喃支架的新型丁酰胆碱酯酶抑制剂的结构洞察

  摘要：

  在目前的工作中，我们结合计算和生化技术作为苯并呋喃衍生物结构修饰的合理指导，以寻找丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性的相关结构特征。此前，我们揭示了一系列对 BChE 具有选择性抑制活性的 2-苯基苯并呋喃化合物。在此，为了发现具有良好理化和药代动力学特征的新型选择性 BChE 抑制剂，设计、合成了 2-苄基苯并呋喃，并对其作为 BChE 抑制剂进行了评估。通过在苯并呋喃核心和2-苯环之间引入一个亚甲基间隔基（在对位或间位具有羟基取代基）来修饰2-苯基苯并呋喃支架结构。苯并呋喃骨架的5位或7位被溴或氯原子取代。对所选化合物列表的进一步评估表明，取代基的性质和位置决定了它们的活性和选择性。 5-溴-2-(4-羟基苄基)苯并呋喃 9B 被证明是研究系列中最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 2.93 µM)。进行计算研究以关联化合物与 BChE 蛋白的理论和实验结合亲和力。

  DOI：

  10.3390/ph15030304
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-chloro-2-hydroxybenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并呋喃衍生物作为丁酰胆碱酯酶抑制剂：合成，生物活性和分子模型。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列2-苯基苯并呋喃化合物作为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物16表现出最高的BChE抑制作用，IC50值为30.3μM。通过动力学分析确定该化合物为混合型抑制剂。此外，分子动力学模拟显示化合物16与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）都结合，并且显示出最佳的相互作用能值，与我们的实验数据一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.039

文献信息

• 2-Phenylbenzofuran derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological activity and molecular modeling
  作者：Giovanna L. Delogu、Maria J. Matos、Maura Fanti、Benedetta Era、Rosaria Medda、Enrico Pieroni、Antonella Fais、Amit Kumar、Francesca Pintus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.039

  日期：2016.5

  compounds was designed, synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The biological assay experiments showed that most of the compounds displayed a clearly selective inhibition for butyrylcholinesterase (BChE), while a weak or no effect towards acetylcholinesterase (AChE) was detected. Among these benzofuran derivatives, compound 16 exhibited the highest BChE inhibition with an IC50 value

  设计，合成和评估了一系列2-苯基苯并呋喃化合物作为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物16表现出最高的BChE抑制作用，IC50值为30.3μM。通过动力学分析确定该化合物为混合型抑制剂。此外，分子动力学模拟显示化合物16与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）都结合，并且显示出最佳的相互作用能值，与我们的实验数据一致。
• Novel 1-Benzyl-4-Piperidinamines that are Useful in the Treatment of COPD and Asthma
  申请人：Hemmerling Martin

  公开号：US20100081692A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention provides 1-benzyl-4-piperidinamines of the general formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are useful in the treatment of respiratory diseases such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma. The compounds are inhibitors of the CCR1 receptor.

  本发明提供了一般式(I)的1-苄基-4-哌啶胺，以及其制备方法、含有它们的制药组合物和在治疗中的应用。这些化合物在治疗呼吸道疾病如慢性阻塞性肺疾病和哮喘方面非常有用。这些化合物是CCR1受体的抑制剂。
• Guillaumel; Royer; Le Corre, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 5, p. 431 - 436
  作者：Guillaumel、Royer、Le Corre、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 1 -BENZYL-4-PIPERIDINAMINES THAT ARE USEFUL IN THE TREATMENT OF COPD AND ASTHMA
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1945613A1

  公开（公告）日：2008-07-23
• [EN] NOVEL 1 -BENZYL-4-PIPERIDINAMINES THAT ARE USEFUL IN THE TREATMENT OF COPD AND ASTHMA<br/>[FR] NOUVELLES 1-BENZYL-4-PIPÉRIDINAMINES POUVANT ÊTRE EMPLOYÉES DANS LE TRAITEMENT DE LA BPCO ET DE L'ASTHME
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007053082A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] The invention provides 1 -benzyl- 4 -piperidinamines of the general formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are useful in the treatment of respiratory diseses such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma. The compounds are inhibitors of the CCRl receptor.
  [FR] La présente invention concerne des 1-benzyl-4-pipéridinamines de formule générale (I), des procédés de synthèse desdits composés, des préparations pharmaceutiques les contenant et leur utilisation en thérapie. Les composés peuvent être employés dans le traitement de maladies respiratoires telles que la bronchopneumopathie chronique obstructive et l'asthme. Ces composés sont des inhibiteurs du récepteur CCR1.