((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methyl-piperidin-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester | 1009798-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methyl-piperidin-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 1009798-45-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆
• 分子量: 340.376
• InChiKey: JIRBOISFJMQGNC-OIUQYKKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131.28
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methyl-piperidin-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 {(S)-2-Benzyloxy-1-[((3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,4,8,8-pentamethyl-tetrahydro-1,3,7,9-tetraoxa-5-aza-cyclopenta[a]naphthalen-5a-ylmethyl)-carbamoyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of iminocyclitol derivatives: A useful library strategy for the development of selective fucosyltransfer enzymes inhibitors

  摘要：

  A chemoenzymatic strategy has been developed for the synthesis of libraries of iminocyclitol derivatives for the discovery of new and selective fucosidase inhibitors. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00617-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine-3,4,5-triol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methyl-piperidin-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of iminocyclitol derivatives: A useful library strategy for the development of selective fucosyltransfer enzymes inhibitors

  摘要：

  A chemoenzymatic strategy has been developed for the synthesis of libraries of iminocyclitol derivatives for the discovery of new and selective fucosidase inhibitors. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00617-9