(R)-3-acetoxy-2-benzoyloxypropan-1-ol | 226934-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-acetoxy-2-benzoyloxypropan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-Acetoxy-2-benzyloxy-1-propanol；1,2,3-Propanetriol, 1-acetate 2-benzoate, (2R)-；[(2R)-1-acetyloxy-3-hydroxypropan-2-yl] benzoate
• CAS: 226934-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: JOMPMWVQRGMCNT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (R)-3-acetoxy-2-benzoyloxypropan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(S)-1-Acetoxy-2,3-benzoyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Lipase-Catalyzed Enantiotope Selective Acetylation of 2-Benzoyloxy-1,3-propanediol

  摘要：

  介绍了原手性 2-苯甲酰氧基-1,3-丙二醇（1a）的制备和猪胰脂肪酶（PPL）催化的对映体选择性乙酰化反应。与 PPL 和乙酸乙烯酯反应生成的单乙酸酯（2a）的等效度为 96%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2720
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-O-acetyl-3-O-benzylpropane-1,2,3-triol 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-acetoxy-2-benzoyloxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  嗜热丝状真菌的新型水解酶用于对映体和对映体选择性生物转化

  摘要：

  在两种摇瓶培养基上培养了十四种嗜热丝状真菌，并使用橄榄油，对硝基苯基棕榈酸酯和对硝基苯基丁酸酯作为底物，测定上清液的脂肪酶/羧酸酯酶活性。粗酶粉（丙酮沉淀的上清液）在有机溶剂中作为生物催化剂进行了测试。外消旋1-苯基乙醇（rac - 1）的动力学拆分和2-酰氧基丙烷-1,3-二醇的不对称化（3a，b）通过用乙酸乙烯酯乙酰化选择）以测试这些制剂的生物催化能力。就对映体的选择性而言，经测试的生物催化剂被证明与市售酶相当，而与最常见的市售酶相比，它们表现出更广泛的对位选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303027