Methyl trans-2-octylcyclopentanecarboxylate | 58986-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl trans-2-octylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-octylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 58986-88-2；59042-02-3；138663-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: YNGCJXWKBGWYSG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Methyl trans-2-octylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-mediated cyclopentane construction can compete with .beta.-hydride elimination: synthesis of (.+-.)-tochuinyl acetate

  摘要：

  Rhodium(II) carboxylate catalyzed C-H insertion to form a cyclopentane is shown to compete effectively with beta-hydride elimination, except when the beta-hydrogen is ternary. Cyclization of diazo ester 27 gives 28, which is converted in three steps to (+/-)-tochuinyl acetate 25. Both the cyclization to form 28 and the alkylation of 28 proceed with remarkable diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00028a011