2-decyl-2,3-butadienol | 1103182-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-decyl-2,3-butadienol
• CAS: 1103182-03-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: QDBMLIRPNBATFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decyl-2,3-butadienol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-decyl-2,3-butadienal
  参考文献：
  名称：

  Indium and zinc-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide: an efficient synthesis of 1,5,6-alkatrien-4-ols

  摘要：

  开发了一种锌或铟催化的Barbier型加成反应，将2,3-烯丙醛与溴代烯丙基在氟化铵和THF的混合介质（5:2）中反应，提供了一条有效的合成1,5,6-烯三烯-4-醇的路径，这在合成上非常有用。未观察到1,4-加成反应。根据底物的不同，铟和活化锌均可在中等到优良的产率下提供1,2-加成产物：对于末端烯丙醛，活化锌表现更好，而在其他情况下，铟的产率相对较高。

  DOI：

  10.1039/b812869c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-丁炔-1-醇 、 Decylmagnesium bromide 在 copper(I) bromide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.3h， 以63%的产率得到2-decyl-2,3-butadienol
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的1取代的4-氯-2-丁炔-1-醇的高效CuCN催化合成光学活性的2,3-烯丙醇

  摘要：

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。

  DOI：

  10.1021/jo900710e

文献信息

• An Efficient CuCN-Catalyzed Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols from Optically Active 1-Substituted 4-Chloro-2-butyn-1-ols
  作者：Jing Li、Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo900710e

  日期：2009.7.17

  The sequential treatment of optically active terminal propargylic alcohols with n-BuLi/(HCHO)n and regioselective chlorination afforded the corresponding optically active 4-chloro-2-butyn-1-ols. With R1 being a methyl or an ethyl group, an alternative for the synthesis of the corresponding optically active propargylic alcohols is the Novozym 435-catalyzed kinetic resolution of these racemic 4-chloro-2-butyn-1-ols

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。
• Indium and zinc-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide: an efficient synthesis of 1,5,6-alkatrien-4-ols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b812869c

  日期：——

  A zinc or indium-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide in a mixed medium of aqueous NH4Cl and THF (5 : 2) was developed to provide an efficient route to 1,5,6-alkatrien-4-ols, which is synthetically very useful. No 1,4-addition reaction was observed. Depending on the substrates, both indium and activated zinc afforded the 1,2-addition products in moderate to excellent yields: for terminal allenals, activated zinc was better while in other cases the yields with indium were relatively higher.

  开发了一种锌或铟催化的Barbier型加成反应，将2,3-烯丙醛与溴代烯丙基在氟化铵和THF的混合介质（5:2）中反应，提供了一条有效的合成1,5,6-烯三烯-4-醇的路径，这在合成上非常有用。未观察到1,4-加成反应。根据底物的不同，铟和活化锌均可在中等到优良的产率下提供1,2-加成产物：对于末端烯丙醛，活化锌表现更好，而在其他情况下，铟的产率相对较高。