1-(phenylsulfonyl)-1,3-cyclohexadiene | 26211-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-(Benzol-sulfonyl)-1,3-cyclohexdien；Cyclohexa-1,3-dien-1-ylsulfonylbenzene
• CAS: 26211-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: MVERFMUWWXFUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-1,3-cyclohexadiene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-methoxy-3-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三羰基的合成应用[ η 5 -1-（苯基磺酰基）-cyclohexadienyl]铁（I）络合物

  摘要：

  标题化合物3与软亲核试剂反应，得到η 4 -配合物4作为唯一的产物，但在硬亲核试剂，所述的情况下σ，η 3 -配合物5也被获得。还研究了加成产物的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01081-7
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Chlor-3-cyclohexen-1-yl-phenylsulfid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-(phenylsulfonyl)-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Chlorosulfenylation-dehydrochlorination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a041

文献信息

• Iodosulfonation of alkenes with benzenesulfinic acid – <i>N</i>-iodosuccinimide — Facile preparation of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Russell R Wolff、Vikram Basava、Robert M Giuliano、Walter J Boyko、J Herman Schauble

  DOI：10.1139/v06-051

  日期：2006.4.1

  Reaction of alkenes and alkenols with N-iodosuccinimide (NIS) and benzenesulfinic acid in dichloromethane at room temperature affords vic-iodophenylsulfonyl adducts in good to high yields. Treatment of the iodosulfones with neutral alumina in dichloromethane at room temperature results in dehydroiodination to give the corresponding vinyl sulfones in high yield and purity by this convenient two-step procedure. Application of the iodosulfonation–dehydroiodination sequence to allylic alcohols and silyl ethers gave γ-oxygenated, α,β-unsaturated phenylsulfones, while the attempted iodosulfonation of glycals, as intermediates to vinyl sulfones, resulted in addition of benzenesulfinic acid with double bond shift (Ferrier rearrangement). Key words: iodosulfonation, vinyl sulfones, benzenesulfinic acid, N-iodosuccinimide, dehydroiodination.

  室温下，烯和烯醇与 N-iodosuccinimide (NIS) 和苯亚磺酸在二氯甲烷中发生反应，生成的邻碘苯磺酰基加合物收率高。在室温下，用中性氧化铝在二氯甲烷中处理碘砜，然后进行脱氢碘化，通过这种简便的两步法得到相应的乙烯基砜，收率和纯度都很高。将碘磺化脱氢碘化顺序应用于烯丙基醇和硅基醚，可得到γ-氧合的、α,β-不饱和的苯基砜，而尝试对作为乙烯基砜中间体的甘油进行碘磺化，则会导致苯亚磺酸的加成和双键转移（费里尔重排）。关键词：碘磺化、乙烯基砜、苯亚磺酸、N-碘代丁二酰亚胺、脱氢碘化。
• Scope and limitations in the Jacobsen epoxidation of dienyl sulfones
  作者：M.F. Hentemann、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01275-6

  日期：1997.8

  Symchiral (salen)Mn(III)Cl complexes catalyze the epoxidation of 2-sulfonyl, 1,3 cyclic dienes with exceptional enantioselectivity. The incorporation of the sulfone moiety increases the enantioselectivity by up to 30%, relative to the unsubstituted cyclic 1,3-diene.

  手性（salen）Mn（III）Cl配合物以优异的对映选择性催化2-磺酰基，1,3环状二烯的环氧化。相对于未取代的环状1，3-二烯，砜部分的引入使对映选择性增加了高达30％。
• Synthetic applications of tricarbonyl [η5-1-(phenylsulfonyl)-cyclohexadienyl]iron(I) complex
  作者：Shang-Shing P Chou、Hsu Chien-Hung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01081-7

  日期：1996.7

  The title compound 3 reacted with soft nucleophiles to give η4-complex4 as the only product, but in the case of hard nucleophiles, the σ,η3-complex5 was also obtained. Synthetic applications of the addition products were also studied.

  标题化合物3与软亲核试剂反应，得到η 4 -配合物4作为唯一的产物，但在硬亲核试剂，所述的情况下σ，η 3 -配合物5也被获得。还研究了加成产物的合成应用。
• The Copper-Catalyzed Addition of Arenesulfonyl Chlorides to Conjugated Dienes, Trienes, and Phenylacetylene
  作者：William Truce、Christian Goralski、Larry Christensen、Richard Bavry

  DOI：10.1021/jo00837a612

  日期：1970.12
• Asaki, Tetsuo; Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 343 - 346
  作者：Asaki, Tetsuo、Aoyama, Toyohiko、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——