diethyl <amino>methylene>malonate | 90679-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl <amino>methylene>malonate
• 英文别名: diethyl N-[3-fluoro-2-(pyridin-4-yl)-6-pyridyl]amino-methylenemalonate；diethyl N-[3-fluoro-2-(4-pyridyl)-6-pyridyl]amino-methylenemalonate；diethyl ({N-[3-fluoro-2-(4-pyridyl)-6-pyridyl]amino}methylene)malonate；diethyl N-[3-fluoro-2-(4-pyridyl)-6-pyridyl]aminomethylenemalonate；diethyl 2-[[(5-fluoro-6-pyridin-4-ylpyridin-2-yl)amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 90679-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 359.357
• InChiKey: ZKOIGWMGOBYLCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <amino>methylene>malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。9.1-取代的6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-1，8-萘啶-3-羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过涉及2-（4-吡啶基）的Balz-Schiemann反应的方法，制备分别在C-1具有乙基，2-氟乙基，2-羟乙基，乙烯基或环丙基的标题化合物（7a-e）。吡啶和7-（4-吡啶基）-1,8-萘啶重氮四氟硼酸盐（15和27）。1-乙基，1-（2-氟乙基）和1-乙烯基衍生物显示出与针对金黄色葡萄球菌209P JC-1和大肠杆菌NIHJ JC-2的相应7-（1-哌嗪基）类似物一样强的体外活性，但铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌12的活性较低。在具有不同C-1取代基的7-（4-吡啶基）衍生物中，发现1-环丙基衍生物7e最具活性。7e的体内功效优于依诺沙星抗金黄色葡萄球菌50774引起的实验性感染的功效。

  DOI：

  10.1021/jm00392a017
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-5-硝基-2-氧代-6-(4-吡啶基)烟酸 在 镍 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 diethyl <amino>methylene>malonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。9.1-取代的6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-1，8-萘啶-3-羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过涉及2-（4-吡啶基）的Balz-Schiemann反应的方法，制备分别在C-1具有乙基，2-氟乙基，2-羟乙基，乙烯基或环丙基的标题化合物（7a-e）。吡啶和7-（4-吡啶基）-1,8-萘啶重氮四氟硼酸盐（15和27）。1-乙基，1-（2-氟乙基）和1-乙烯基衍生物显示出与针对金黄色葡萄球菌209P JC-1和大肠杆菌NIHJ JC-2的相应7-（1-哌嗪基）类似物一样强的体外活性，但铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌12的活性较低。在具有不同C-1取代基的7-（4-吡啶基）衍生物中，发现1-环丙基衍生物7e最具活性。7e的体内功效优于依诺沙星抗金黄色葡萄球菌50774引起的实验性感染的功效。

  DOI：

  10.1021/jm00392a017

文献信息

• 7-(4-Pyridyl)-1,8-naphthyridine derivatives and their antibacterial
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04497816A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  A 7-(4-pyridyl)-1,8-naphthyridine compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, an ethyl or vinyl group, and R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a salt thereof. The compounds represented by the formula are useful in antibacterial compositions or intermediates thereof.

  一种公式为##STR1##的7-(4-吡啶基)-1,8-萘啉化合物，其中R.sub.1是氢原子、乙基或乙烯基，R.sub.2是氢原子或具有1至6个碳原子的低烷基，以及其盐。该公式所代表的化合物在抗菌组合物或其中间体中有用。
• MATSUMOTO, DZYUNITI;NISIMURA, JOSIRO;NAKAMURA, SINITI
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、NISIMURA, JOSIRO、NAKAMURA, SINITI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, JUN-ICHI;NISHIMURA, YOSHIRO;NAKAMURA, SHINICHI
  作者：MATSUMOTO, JUN-ICHI、NISHIMURA, YOSHIRO、NAKAMURA, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4497816A
  申请人：——

  公开号：US4497816A

  公开（公告）日：1985-02-05
• Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. 9. Synthesis and antibacterial activity of 1-substituted 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids
  作者：Yoshiro Nishimura、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00392a017

  日期：1987.9

  Balz-Schiemann reaction of 2-(4-pyridyl)pyridine- and 7-(4-pyridyl)-1,8-naphthyridinediazonium tetrafluoroborates (15 and 27). The 1-ethyl, 1-(2-fluoroethyl), and 1-vinyl derivatives showed in vitro activities as potent as the corresponding 7-(1-piperazinyl) analogues against Staphylococcus aureus 209P JC-1 and Escherichia coli NIHJ JC-2 but were less active against Pseudomonas aeruginosa 12. Among the

  通过涉及2-（4-吡啶基）的Balz-Schiemann反应的方法，制备分别在C-1具有乙基，2-氟乙基，2-羟乙基，乙烯基或环丙基的标题化合物（7a-e）。吡啶和7-（4-吡啶基）-1,8-萘啶重氮四氟硼酸盐（15和27）。1-乙基，1-（2-氟乙基）和1-乙烯基衍生物显示出与针对金黄色葡萄球菌209P JC-1和大肠杆菌NIHJ JC-2的相应7-（1-哌嗪基）类似物一样强的体外活性，但铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌12的活性较低。在具有不同C-1取代基的7-（4-吡啶基）衍生物中，发现1-环丙基衍生物7e最具活性。7e的体内功效优于依诺沙星抗金黄色葡萄球菌50774引起的实验性感染的功效。