(2S)-trideca-3,4-dien-1,2-diol | 89426-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-trideca-3,4-dien-1,2-diol
• CAS: 89426-29-9；89495-79-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: AJVFUQXZXRJGSS-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-trideca-3,4-dien-1,2-diol 在 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral epoxides as precursors of chiral allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94148-0
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 、 (2R,3R)-2,3-epoxypent-4-yn-1-ol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 (2S)-trideca-3,4-dien-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral epoxides as precursors of chiral allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94148-0

文献信息

• A Direct Synthesis of Allenes by a Traceless Petasis Reaction
  作者：Devon A. Mundal、Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja301489n

  日期：2012.4.4

  A one-pot synthesis of allenes by the 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide-mediated coupling of hydroxyaldehydes or ketones with alkynyl trifluoroborate salts is reported. This mild process involves in situ formation of a sulfonylhydrazone that reacts with alkynyl trifluoroborates to generate a transient propargylic hydrazide species. Decomposition of this unstable hydrazide via an intermediate monoalkyldiazine

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。