(3R,4R)-1-methyl-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]pyrrolidine-2,5-dione | 133710-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-methyl-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 133710-12-0
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 457.801
• InChiKey: GYVWKAIKYSSPRA-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-methyl-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]pyrrolidine-2,5-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-1-Methyl-5-propyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用具有C 2对称性的环状酰亚胺的手性烷基化内酰胺的新型合成策略

  摘要：

  在路易斯酸存在下，用Et 3 SiH容易地由C 2对称酰亚胺的烷基化反应制得的季铵α-羟基内酰胺的还原脱氧显示出极高的立体选择性以提供相应的内酰胺。通过空前的反式反应，通过转化成已知的内酰胺，已明确确认生成的新的立体异构中心的立体化学是S。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80339-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 乙酰氯 作用下， 生成 (3R,4R)-1-methyl-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有c2对称​​性的手性环状酰亚胺。用于合成包含三个连续三级中心的光学纯内酯的新型试剂

  摘要：

  使用由L-酒石酸与Grignard试剂和氢硼化钠轻松制备的C 2-对称酰亚胺进行的不对称反应提供了具有高非对映选择性的两种羟酰胺的可分离混合物。将产物分别内酯化以提供具有连续的叔碳中心的光学纯的γ-烷基化内酯。还讨论了不对称诱导中的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92719-9

文献信息

• Yoda, Hidemi; Shirakawa, Koji; Takabe, Kunihiko, Chemistry Letters, 1991, # 3, p. 489 - 490
  作者：Yoda, Hidemi、Shirakawa, Koji、Takabe, Kunihiko

  DOI：——

  日期：——
• YODA, HIDEMI;SHIRAKAWA, KOJI;TAKABE, KUNIHIKO, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 489-490
  作者：YODA, HIDEMI、SHIRAKAWA, KOJI、TAKABE, KUNIHIKO

  DOI：——

  日期：——