dimethyl 1-undecene-2,3-dicarboxylate | 475056-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 1-undecene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-undecen-2,3-dicarboxylate；dimethyl octylitaconate；Dimethyl 2-methylidene-3-octylbutanedioate
• CAS: 475056-81-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: CTMXQTVXPMQYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-undecene-2,3-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dibromoundecan-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松获得天然和非天然的二烷基取代的马来酸酐

  摘要：

  从柠檬酸二甲酯（9）通过NBS溴化S N 2'开始，已证明了一条潜在的合成天然和非天然二烷基取代的顺丁烯二酸酐的潜在构成单元2-溴甲基-3-烷基顺丁烯二酸酐15a / b的简便方法。格氏偶联反应，水解，分子溴加成和脱水闭环反应途径可在5步中达到49-51％的总产率。已经描述了用格氏试剂在15a / b中对溴原子进行化学选择性的烯丙基取代，以获得不对称的马来酸酐16和对称的二烷基取代的马来酸酐25a / b。收率达55％。天然存在的2-羧甲基-3-己基马来酸酐（1）已经通过酯化，臭氧分解和氧化途径由16合成。两种天然存在的2-（β-羧乙基）-3-烷基马来酸酐2a / b的合成是通过化学选择性的丙二酸二乙酯偶联反应，然后进行酸诱导的水解而完成的。在我们的手中，格氏试剂与21的S N 2或S N 2'偶联获得1，而15a / b与Reformatsky反应获得2c / d偶联失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00410-1
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dimethyl 1-undecene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得天然和非天然的二烷基取代的马来酸酐

  摘要：

  从柠檬酸二甲酯（9）通过NBS溴化S N 2'开始，已证明了一条潜在的合成天然和非天然二烷基取代的顺丁烯二酸酐的潜在构成单元2-溴甲基-3-烷基顺丁烯二酸酐15a / b的简便方法。格氏偶联反应，水解，分子溴加成和脱水闭环反应途径可在5步中达到49-51％的总产率。已经描述了用格氏试剂在15a / b中对溴原子进行化学选择性的烯丙基取代，以获得不对称的马来酸酐16和对称的二烷基取代的马来酸酐25a / b。收率达55％。天然存在的2-羧甲基-3-己基马来酸酐（1）已经通过酯化，臭氧分解和氧化途径由16合成。两种天然存在的2-（β-羧乙基）-3-烷基马来酸酐2a / b的合成是通过化学选择性的丙二酸二乙酯偶联反应，然后进行酸诱导的水解而完成的。在我们的手中，格氏试剂与21的S N 2或S N 2'偶联获得1，而15a / b与Reformatsky反应获得2c / d偶联失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00410-1

文献信息

• Redox silencing of the Fenton reaction system by an alkylitaconic acid, ceriporic acid B produced by a selective lignin-degrading fungus, Ceriporiopsis subvermispora
  作者：Yasunori Ohashi、Yoshihiko Kan、Takahito Watanabe、Yoichi Honda、Takashi Watanabe

  DOI：10.1039/b614379b

  日期：——

  The selective lignin-degrading fungus, Ceriporiopsis subvermispora secretes alkylitaconic acids (ceriporic acids) during wood decay. We reported that ceriporic acid B (hexadecylitaconic acid) was protective against the depolymerization of cellulose by the Fenton reaction. To understand the redox silencing effects, we analyzed the physicochemical and redox properties of itaconic, octylitaconic and hexadecylitaconic acids. The initial rate of HO˙ production by the Fenton system with Fe3+, H2O2 and L-cysteine was suppressed by hexadecylitaconic and octylitaconic acids by 0.04 and 0.16 of the reaction rate without chelators. ESR, O2 uptake and the assay of Fe2+ with BPS demonstrated that Fe3+ reduction by L-cysteine was suppressed by hexadecylitaconic and octylitaconic acids while the reaction of Fe2+ with H2O2 was not suppressed by the two alkylitaconic acids. Ligand exchange experiments with NTA demonstrated that Fe3+ chelation by two carboxyl groups of alkylitaconic acids is a critical step in iron redox modulation. In stark contrast, the production of HO˙ and reduction of Fe3+ were not suppressed by itaconic acid due to HO˙-initiated degradation of the chelator. The strong redox silencing effects by a series of alkylitaconic acids have attracted interest in controlling microbial plant cell wall degradation and chemoprotection against cellular oxidative injury.

  选择性木质素降解真菌 Ceriporiopsis subvermispora 在木材腐烂过程中会分泌烷基硝酸（ceriporic acids）。我们曾报道过塞里硼酸 B（十六烷基硝酸）对芬顿反应中纤维素的解聚具有保护作用。为了了解氧化还原沉默效应，我们分析了衣康酸、辛基硝酸和十六烷基硝酸的物理化学和氧化还原特性。在含有 Fe3+、H2O2 和 L-半胱氨酸的 Fenton 系统中，十六烷基二十二酸和辛基二十二酸抑制了 HO˙产生的初始速率，分别为不含螯合剂时的 0.04 和 0.16。ESR、O2 摄取和用 BPS 对 Fe2+ 进行的检测表明，十六烷基二十二酸和辛基二十二酸抑制了 L-半胱氨酸对 Fe3+ 的还原，而这两种烷基二十二酸并不抑制 Fe2+ 与 H2O2 的反应。用 NTA 进行的配体交换实验表明，Fe3+ 与烷基二十二酸的两个羧基螯合是铁氧化还原调节的关键步骤。与此形成鲜明对比的是，由于 HO˙引发的螯合剂降解，衣康酸并没有抑制 HO˙的产生和 Fe3+ 的还原。一系列烷基衣康酸的强氧化还原沉默效应引起了人们对控制微生物植物细胞壁降解和细胞氧化损伤化学保护的兴趣。
• A facile access to natural and unnatural dialkylsubstituted maleic anhydrides
  作者：Anirban Kar、Narshinha P Argade

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01469-7

  日期：2002.9

  A facile new route to naturally occurring 2-carboxyetlyl-3-octylmaleic anhydride (1a) and unnatural dioctylmaleic anhydride (11) has been demonstrated via a chemoselective S(N)2' Grignard coupling reaction with dimethyl bromomethylfumate (3) followed by a chemoselective diethyl malonate/Grignard coupling reaction pathway. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.