(1R,2R,3R,7S,10S,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradecan-5-one | 178266-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,7S,10S,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradecan-5-one
• CAS: 178266-18-7
• 化学式: C₂₆H₅₀O₆Si₂
• 分子量: 514.85
• InChiKey: RCSFCNKNJCBTKC-ROOJBOSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7S,10S,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradecan-5-one 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到(1R,2R,3R,7S,9E,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  结构异常倍半萜内酯立体控制构建的统一策略。Vulgarolide 和 Deoxocrispolide 的不对称合成

  摘要：

  双环酮 (+)-17b 从其外表面与乙烯基溴化镁反应，从而能够利用阴离子氧基-Cope 重排和由此形成的烯醇化物与碘乙酸乙酯的直接烷基化，以有效、立体控制的方式提供 24。三环内酯 26b 很容易从 24 中产生，被证明是两种合成目标的常见前体。通过将 26b 中的 SEM 基团转化为甲磺酸盐以在双键氧化裂解之前转化为环氧酸 39 来构建 vulgarolide (9)。这种转化导致直接转化为 9 及其差向异构体 42。

  DOI：

  10.1021/ja960334h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7S)-1-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradec-10-en-5-one 在 sodium sulfide 、 四氧化锇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,3R,7S,10S,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  结构异常倍半萜内酯立体控制构建的统一策略。Vulgarolide 和 Deoxocrispolide 的不对称合成

  摘要：

  双环酮 (+)-17b 从其外表面与乙烯基溴化镁反应，从而能够利用阴离子氧基-Cope 重排和由此形成的烯醇化物与碘乙酸乙酯的直接烷基化，以有效、立体控制的方式提供 24。三环内酯 26b 很容易从 24 中产生，被证明是两种合成目标的常见前体。通过将 26b 中的 SEM 基团转化为甲磺酸盐以在双键氧化裂解之前转化为环氧酸 39 来构建 vulgarolide (9)。这种转化导致直接转化为 9 及其差向异构体 42。

  DOI：

  10.1021/ja960334h