N-allyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole | 1252614-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-allyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole
• CAS: 1252614-02-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSi
• 分子量: 237.417
• InChiKey: GQOSQYUYODJRAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 、 N-phenylmethylene-2-methoxybenzeneamine 在 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-tert-leucine (4-methoxyphenyl)amide 、 silver(I) acetate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 (R)-1-allyl-5-((S)-((2-methoxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  anti-Selective, Catalytic Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Mannich Reactions of Pyrrole-Based Silyl Dienolates with N-Aryl Aldimines

  摘要：

  Pyrrole-based silyl dienolates undergo asymmetric vinylogous Mukaiyama Mannich reactions with a series of N-aryl aldimines in the presence of the Hoveyda-Snapper amino acid-derived silver(I) catalysts. The Manrdch products alpha,beta-unsaturated delta-ammo-gamma-butyrolactams-are typically obtained in high yields, excellent gamma-site selectivities and anti-diastereoselectivities, and up to 80% enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo1021234
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-allyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷的催化，不对称长春Mukaiyama Aldol反应：二烯杂原子如何影响立体控制

  摘要：

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000189